(4S,5R)-5-pentafluorophenyl-2-oxazoline-4-(N,N-dimethyl)carboxamide | 157042-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-pentafluorophenyl-2-oxazoline-4-(N,N-dimethyl)carboxamide
• 英文别名: (4S,5R)-N,N-dimethyl-5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 157042-72-3
• 化学式: C₁₂H₉F₅N₂O₂
• 分子量: 308.208
• InChiKey: NVZIFRIQOPGMDK-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-pentafluorophenyl-2-oxazoline-4-(N,N-dimethyl)carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-N,N-dimethyl-3-pentafluorophenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-catalyzed asymmetric aldol reactions of fluorinated benzaldehydes with an α-isocyanoacetamide

  摘要：

  The use of N,N-dimethyl-alpha-isocyanoacetamide instead of methyl alpha-isocyanoacetate in the gold(I)-catalyzed asymmetric aldol reactions with polyfluorinated benzaldehydes was found to improve both diastereo- and enantioselectivity in the formation of trans-oxazolines.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80059-6
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 2-异氰基-N,N-二甲基-乙酰胺 在 bis(cyclohexylisocyanide)gold(I) tetrafluoroborate 、 chiral ferrocenylphosphine ligand 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R,5S)-5-pentafluorophenyl-2-oxazoline-4-(N,N-dimethyl)carboxamide 、 (4S,5R)-5-pentafluorophenyl-2-oxazoline-4-(N,N-dimethyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-catalyzed asymmetric aldol reactions of fluorinated benzaldehydes with an α-isocyanoacetamide

  摘要：

  The use of N,N-dimethyl-alpha-isocyanoacetamide instead of methyl alpha-isocyanoacetate in the gold(I)-catalyzed asymmetric aldol reactions with polyfluorinated benzaldehydes was found to improve both diastereo- and enantioselectivity in the formation of trans-oxazolines.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80059-6

文献信息

• Gold(I)-catalyzed asymmetric aldol reactions of isocyanoacetic acid derivatives with fluoroaryl aldehydes
  作者：Vadim A. Soloshonok、Alexey D. Kacharov、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00893-d

  日期：1996.1

  enantiomeric excess (up to 63% of cis with 86–90% ee). In contrast to this, aldol reactions of isocyanoacetamide with fluoro-benzaldehydes provide dominant formation of trans-oxazolines (77–92% of trans with 80–94% ee) in all cases studied. The observed unusual stereodifferentiation in the reaction of methyl isocyanoacetate with polyfluorobenzaldehydes is rationalized on the basis of an electron donor—acceptor

  报道了立体化学定义的氟-苯基丝氨酸的催化不对称合成。在标题反应中，当使用异氰基乙酸甲酯时，苯甲醛的苯环中的氟原子数控制反应的立体化学结果，在单氟苯甲醛的情况下，相应的反式-恶唑啉的反式选择性和反式选择性都超过90％。％ee，而在多氟苯甲醛的情况下，相应的顺式-恶唑啉形成了对映异构体过量很高的主要异构体（最多有63％的cis具有86-90％ee）。与此相反，异氰基乙酰胺与氟代苯甲醛的醛醇缩合反应主要形成反式-恶唑啉（77-92％的反式和80-94％的ee）在所有情况下均得到研究。基于多氟苯环与烯醇氧之间的电子给体-受体类型吸引相互作用，合理化了异氰基乙酸甲酯与多氟苯甲醛反应中观察到的异常立体分化。
• Gold(I)-catalyzed asymmetric aldol reactions of fluorinated benzaldehydes with an α-isocyanoacetamide
  作者：Vadim A. Soloshonok、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80059-6

  日期：1994.6

  The use of N,N-dimethyl-alpha-isocyanoacetamide instead of methyl alpha-isocyanoacetate in the gold(I)-catalyzed asymmetric aldol reactions with polyfluorinated benzaldehydes was found to improve both diastereo- and enantioselectivity in the formation of trans-oxazolines.