(E)-Methyl 2-<1'-<2''-(2''',2'''-Dimethoxyethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>-2'-(2''''-oxotetrahydrofuran-3''''-ylidene)ethoxymethyl>propenoate | 145746-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (E)-Methyl 2-<1'-<2''-(2''',2'''-Dimethoxyethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>-2'-(2''''-oxotetrahydrofuran-3''''-ylidene)ethoxymethyl>propenoate
• 英文别名: methyl 2-[[(2E)-1-[2-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3-dithian-2-yl]-2-(2-oxooxolan-3-ylidene)ethoxy]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 145746-25-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇S₂
• 分子量: 432.559
• InChiKey: IYALNIXXNVCHBP-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Methyl 2-<1'-<2''-(2''',2'''-Dimethoxyethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>-2'-(2''''-oxotetrahydrofuran-3''''-ylidene)ethoxymethyl>propenoate 在 吡啶 、 Tebbe reagent 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (2aR^*,4aR^*,7a^R*,8R^*,10a^R*,10bR^*)-Methyl 8-Hydroxy-4a-(2-hydroxyethoxy)perhydronaphtho<1,8-bc:5.4a-b'>difuran-10-spiro-2'-(1',-3'-dithiane)-2a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 吡啶 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 39.12h， 生成 (E)-Methyl 2-<1'-<2''-(2''',2'''-Dimethoxyethyl)-1'',3''-dithian-2''-yl>-2'-(2''''-oxotetrahydrofuran-3''''-ylidene)ethoxymethyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta indica(part 13): on the use of the intramolecular Diels–Alder reaction for the construction of trans-fused hydrobenzofuran fragments for azadirachtin synthesis
  作者：Hartmuth C. Kolb、Steven V. Ley、Richard N. Sheppard、Alexandra M. Z. Slawin、Stephen C. Smith、David J. Williams、Anthony Wood

  DOI：10.1039/p19920002763

  日期：——

  This paper describes a detailed analysis of the influence of various substituents on the stereochemical outcome of the intramolecular Diels–Alder cyclisation of a number of ether-linked trienes. In particular, the role of diene planarity in governing reaction synchronicity and related twist asynchronicity is delineated. Additionally, the controlling influence of a large dimethyl(phenyl)silyl substituent

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。