methyl (4E)-3-propyl-4-propylideneoxolane-3-carboxylate | 1430805-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4E)-3-propyl-4-propylideneoxolane-3-carboxylate
• CAS: 1430805-14-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: HXWDUGXEIWPLLH-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (Z)-4-(iodomethylene)-3-propyltetrahydrofuran-3-carboxylate 、 methyl (4E)-3-propyl-4-propylideneoxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Radical zinc-atom-transfer-based carbozincation of haloalkynes with dialkylzincs

  摘要：

  1,4-加成/碳锌化反应在二烷基锌或烷基碘化物基础上形成烷基亚锌卡宾，存在二甲基锌和具有挂链碘代和溴代炔基的β-(丙炔氧基)烯酸酯。卡宾中间体的形成在-30°C时完全立体选择性，并源自一个形式上的反式选择性碳锌化反应。随着升温，锌卡宾在立体化学上是不稳定的，并异构为更稳定的形式。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.28

文献信息

• Radical zinc-atom-transfer-based carbozincation of haloalkynes with dialkylzincs
  作者：Fabrice Chemla、Florian Dulong、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.3762/bjoc.9.28

  日期：——

  The formation of alkylidenezinc carbenoids by 1,4-addition/carbozincation of dialkylzincs or alkyl iodides based on zinc atom radical transfer, in the presence of dimethylzinc with β-(propargyloxy)enoates having pendant iodo- and bromoalkynes, is disclosed. Formation of the carbenoid intermediate is fully stereoselective at −30 °C and arises from a formal anti-selective carbozincation reaction. Upon warming, the zinc carbenoid is stereochemically labile and isomerizes to its more stable form.

  1,4-加成/碳锌化反应在二烷基锌或烷基碘化物基础上形成烷基亚锌卡宾，存在二甲基锌和具有挂链碘代和溴代炔基的β-(丙炔氧基)烯酸酯。卡宾中间体的形成在-30°C时完全立体选择性，并源自一个形式上的反式选择性碳锌化反应。随着升温，锌卡宾在立体化学上是不稳定的，并异构为更稳定的形式。