methyl-α-<(N-methylamino)methyl>acrylate | 156263-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-α-<(N-methylamino)methyl>acrylate
• 英文别名: methyl 2-(N-methyl aminomethyl) acrylate；Methyl 2-(methylaminomethyl)prop-2-enoate
• CAS: 156263-71-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19220299
• 分子量: 129.159
• InChiKey: KWLTXWNRYPGADF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-α-<(N-methylamino)methyl>acrylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 1-acetyl-2,3,9,10-tetrahydrosergate
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化：麦角酸衍生物的合成

  摘要：

  已经研究了用于合成麦角酸类似物的新颖的自由基环化方法。由三正丁基锡氢化物介导的碳-溴键的均相裂解导致开发了一种通过单环化反应构建3,4-二取代的二氢吲哚的方法。经由双串联环化的六氢苯并[cd]吲哚和经由三自由基环化的八氢吲哚[6,5,4-cd]吲哚和十氢吲哚[4,3-fg]喹啉。由N-3- [3-（N-乙酰基-N-烯丙基氨基）-2-溴苯基] -5-（羰基甲氧基）-1生成的芳基的成功串联双5-exo-trig，6-endo-trig环化反应，4，5，6-四氢-N-甲基吡啶提供了甲基1-乙酰基-2，3，9，10-四氢丝氨酰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85078-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 、 甲胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到methyl-α-<(N-methylamino)methyl>acrylate
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化：麦角酸衍生物的合成

  摘要：

  已经研究了用于合成麦角酸类似物的新颖的自由基环化方法。由三正丁基锡氢化物介导的碳-溴键的均相裂解导致开发了一种通过单环化反应构建3,4-二取代的二氢吲哚的方法。经由双串联环化的六氢苯并[cd]吲哚和经由三自由基环化的八氢吲哚[6,5,4-cd]吲哚和十氢吲哚[4,3-fg]喹啉。由N-3- [3-（N-乙酰基-N-烯丙基氨基）-2-溴苯基] -5-（羰基甲氧基）-1生成的芳基的成功串联双5-exo-trig，6-endo-trig环化反应，4，5，6-四氢-N-甲基吡啶提供了甲基1-乙酰基-2，3，9，10-四氢丝氨酰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85078-x

文献信息

• An approach to 1-alkyl-3-phenylpiperidine derivatives containing 2,5-functionalized groups: 1-methyl-2-(4-chlorophenylthiomethyl)-5-(methoxycarbonyl)- piperidine.
  作者：Heleni K. Kotzamani、Christos G. Gourdoupis、Ioannis K. Stamos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89587-9

  日期：1994.1

  initial attack of methylamine on the bromoacrylic ester to give the methyl α-(methylamino)methylacrylate. Reaction with ketone then leads to intermediate acrylicenamine formation followed by cyclization to the unsaturated piperidine ring. Reduction of this cyclic with sodiumcyanoborohydride in the presence of carboxylic acid produced the piperidine derivative 1-methyl-2-(4-chlorophenylthiomethyl)-

  在乙酸铑（II）催化剂存在下，通过区域特异性地将4-氯苯硫酚加到重氮酮中来合成化合物。通过亚甲基胺对溴代丙烯酸酯的初始攻击，加压过程进行了成核过程，得到了α-（甲基氨基）甲基丙烯酸甲酯。然后与酮反应导致形成中间的丙烯胺，然后环化成不饱和哌啶环。在羧酸的存在下用氰基硼氢化钠还原该环产生哌啶衍生物1-甲基-2-（4-氯苯基硫甲基）-5-甲氧基羰基-哌啶。
• Hydroxy Alkyl Amines
  申请人：Freskos John

  公开号：US20070299263A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  Disclosed are compounds of formula X, which are useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases. Pharmaceutical compositions comprising compounds of formula X and methods of preparing the compounds of formula X are also disclosed.

  本发明涉及一种公式X的化合物，其可用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。本发明还涉及包含公式X化合物的制药组合物以及制备公式X化合物的方法。
• POLYCYCLIC INDAZOLE DERIVATIVES THAT ARE ERK INHIBITORS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1966151B1

  公开（公告）日：2011-10-05
• Tandem radical cyclisations : Synthesis of lysergic acid derivatives
  作者：Yusuf Özlü、David E. Cladingboel、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85078-x

  日期：1994.2

  A novel free radical cyclisation approach for the synthesis of lysergic acid analogues has been investigated. The homolytic cleavage of carbon-bromine bond, mediated by tri-n-butyltin hydride, led to the development of a method for the construction of 3,4-disubstituted dihydroindoles via single cyclisation; hexahydrobenz[cd]indoles via double tandem cyclisations and both octahydroindolo[6,5,4-cd]indoles

  已经研究了用于合成麦角酸类似物的新颖的自由基环化方法。由三正丁基锡氢化物介导的碳-溴键的均相裂解导致开发了一种通过单环化反应构建3,4-二取代的二氢吲哚的方法。经由双串联环化的六氢苯并[cd]吲哚和经由三自由基环化的八氢吲哚[6,5,4-cd]吲哚和十氢吲哚[4,3-fg]喹啉。由N-3- [3-（N-乙酰基-N-烯丙基氨基）-2-溴苯基] -5-（羰基甲氧基）-1生成的芳基的成功串联双5-exo-trig，6-endo-trig环化反应，4，5，6-四氢-N-甲基吡啶提供了甲基1-乙酰基-2，3，9，10-四氢丝氨酰。