(S)-2-(benzyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 602326-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (S)-2-benzyloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran；(2S)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 602326-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: XMVPVSOSNSKJFH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methanesulfonic acid (S)-5-azido-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖醇首次全合成（S）-克拉维拉嗪

  摘要：

  已经完成了海洋天然产物（S）-克拉维拉津的第一个全合成。d-甘露糖醇用作手性原料。对映选择性锌介导的烯丙基化和闭环复分解是合成的关键步骤。随后的缩合，然后脱氢，得到天然产物（S）-克拉维拉津。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 Grubbs catalyst first generation 、 乙烯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-(benzyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-1,4-anhydro-d-pentitols and amino-1,5-anhydro-d-hexitols with the arabino configuration from (R)-glycidol

  摘要：

  2-Amino-1,4-anhydro-pentitol and 3-amino-1,5-anhydro-4-deoxy-hexitol with the arabino configuration were synthesised from (R)-glycidol using a metathesis reaction as the key step. The dihydrofuran or dihydropyran products obtained after the metathesis reaction were subjected to epoxidation, epoxide opening with azide anion and finally azide reduction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00325-2

文献信息

• A Concise and Efficient Synthesis of Spiroketals - Application to the Synthesis of SPIKET-P and a Spiroketal from<i>Bactrocera</i>Species
  作者：Loic Tomas、Benjamin Bourdon、Jean Claude Caille、David Gueyrard、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1002/ejoc.201201199

  日期：2013.2

  We report the synthesis of spiroketals by sequence of enol ether synthesis and cyclization. The enol ethers were prepared from lactones by a Julia olefination reaction, and the starting chiral lactone was prepared from an industrial intermediate. This route is a concise and efficient way to synthesize naturally occurring and biologically interesting spiroketals. We used this sequence for the preparation

  我们通过烯醇醚合成和环化的顺序报告了螺缩酮的合成。烯醇醚由内酯通过 Julia 烯化反应制备，起始手性内酯由工业中间体制备。该路线是合成天然存在且具有生物学意义的螺旋酮的简洁有效的方法。我们使用这个序列来制备 SPIKET-P 和来自 Bactrocera 物种的 SPiroketal。
• Stereoselective synthesis of (S,S)-palythazine from d-mannitol
  作者：Kommu Nagaiah、Khandregula Srinivasu、S. Praveen Kumar、Jeelani Basha、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.002

  日期：2010.4

  Exploiting the symmetry element, an asymmetric synthesis of (S,S)-palythazine was accomplished with (R)-glyceraldehyde acetonide as the chiral precursor The prominent steps involved stereoselective Barbier allylation, ring-closing metathesis. regioselective nucleophilic opening of epoxide. and auto-condensation of aminoketone moiety (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved