(2'S,3'S)-methyl 2-[3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-methylhexyl]propenoate | 241149-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,3'S)-methyl 2-[3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-methylhexyl]propenoate
• 英文别名: methyl (4S,5S)-4-hydroxy-7-methyl-2-methylidene-5-(phenylmethoxycarbonylamino)octanoate
• CAS: 241149-78-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: VKHROIZPIUYANP-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,3'S)-methyl 2-[3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-methylhexyl]propenoate 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(5S,1'S)-5-[1-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl]-3-methylenedihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  使用铟介导的Barbier烯丙基加成法从α-氨基酸中取代氨基烷基的α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  Z-保护的α氨基醛的铟-介导的反应1 - 6与2-（溴甲基）丙烯酸酯8 / 9在水性溶剂中进行了研究。可以通过螯合物控制的反应来解释偏爱形成顺式配置的烯丙基醇10 – 16（非对映选择性范围为2：1至32：1，收率68–93％）。在氨基醛的制备和转化过程中未发生外消旋作用。酸催化的酯化反应（在Et 2 O中为H 2 SO 4）导致α-亚甲基-γ-丁内酯17 – 22产率从89％到97％不等。通过五个X射线晶体学分析和NMR谱图的比较，确定了所有非对映异构体的构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1551::aid-ejoc1551>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨醇 在 indium 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2'S,3'S)-methyl 2-[3-(benzyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-5-methylhexyl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  使用铟介导的Barbier烯丙基加成法从α-氨基酸中取代氨基烷基的α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  Z-保护的α氨基醛的铟-介导的反应1 - 6与2-（溴甲基）丙烯酸酯8 / 9在水性溶剂中进行了研究。可以通过螯合物控制的反应来解释偏爱形成顺式配置的烯丙基醇10 – 16（非对映选择性范围为2：1至32：1，收率68–93％）。在氨基醛的制备和转化过程中未发生外消旋作用。酸催化的酯化反应（在Et 2 O中为H 2 SO 4）导致α-亚甲基-γ-丁内酯17 – 22产率从89％到97％不等。通过五个X射线晶体学分析和NMR谱图的比较，确定了所有非对映异构体的构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1551::aid-ejoc1551>3.0.co;2-8

文献信息

• Synthetic studies towards anti-SARS agents: application of an indium-mediated allylation of α-aminoaldehydes as the key step towards an intermediate
  作者：Shu-Sin Chng、Truong-Giang Hoang、Wei-Woon Wayne Lee、Mun-Pun Tham、Hui Yvonne Ling、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.146

  日期：2004.12

  AG7088 was identified as a good starting point for modification, leading to an efficient and bio-available inhibitor for the SARS coronavirus main proteinase (SARS-CoV M-pro). Synthesis of intermediate I and analogues proceeded via a highly diastereoselective indium-mediated allylation of alpha-aminoaldehydes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.