methyl (9Z,12R,13R)-12-azido-13-hydroxy-9-octadecenoate | 544713-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (9Z,12R,13R)-12-azido-13-hydroxy-9-octadecenoate
• 英文别名: methyl (Z,12R,13R)-12-azido-13-hydroxyoctadec-9-enoate
• CAS: 544713-27-1
• 化学式: C₁₉H₃₅N₃O₃
• 分子量: 353.505
• InChiKey: VODCLCOEGFBNPZ-YWBNETDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9Z,12R,13R)-12-azido-13-hydroxy-9-octadecenoate 在 Pd/C (10percent) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到methyl (12R,13R)-12-amino-13-hydroxyoctadecenoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪衍生的氮丙啶及其 N 取代衍生物：基于可再生原材料的生物活性化合物

  摘要：

  首次成功制备由斑鸠菊酸衍生的氮丙啶甲基(9Z,12S,13R)-12,13-epimino-9-octadecenoate(10)和甲基(9R,10S,12R)-9,10-epimino-报道了 12-羟基十八酸 (12a) 和 (9S,10R,12R)-9,10-epimino-12-羟基十八酸甲酯 (12b)，两者均源自蓖麻油酸。这些是对映异构纯脂肪衍生的氮丙啶的第一个例子。在有水的情况下，在乙醇中用叠氮化钠和氯化铵处理相应的环氧化物，产生新的叠氮羟基化合物，可以用聚合物结合的三苯基膦以改进的方式处理，以良好的收率得到氮丙啶。中间体叠氮羟基化合物很容易被还原，因此提供了获得各种有趣的 β-氨基醇 17-21 的途径。描述了通过用异氰酸苯酯和异硫氰酸酯、乙酰氯、氯甲酸烷基和芳基酯和丙烯腈处理顺式 9,10-表亚氨基十八酸甲酯 (3) 合成各种 N-取代氮丙啶衍生物 22-29。最后，得到脂肪衍生的2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390105
• 作为产物：
  描述：

  (9Z)-11-[(2S,3R)-3-戊基-2-环氧乙烷基]-9-十一碳烯酸甲酯 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以34%的产率得到methyl (9Z,12R,13R)-12-azido-13-hydroxy-9-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪衍生的氮丙啶及其 N 取代衍生物：基于可再生原材料的生物活性化合物

  摘要：

  首次成功制备由斑鸠菊酸衍生的氮丙啶甲基(9Z,12S,13R)-12,13-epimino-9-octadecenoate(10)和甲基(9R,10S,12R)-9,10-epimino-报道了 12-羟基十八酸 (12a) 和 (9S,10R,12R)-9,10-epimino-12-羟基十八酸甲酯 (12b)，两者均源自蓖麻油酸。这些是对映异构纯脂肪衍生的氮丙啶的第一个例子。在有水的情况下，在乙醇中用叠氮化钠和氯化铵处理相应的环氧化物，产生新的叠氮羟基化合物，可以用聚合物结合的三苯基膦以改进的方式处理，以良好的收率得到氮丙啶。中间体叠氮羟基化合物很容易被还原，因此提供了获得各种有趣的 β-氨基醇 17-21 的途径。描述了通过用异氰酸苯酯和异硫氰酸酯、乙酰氯、氯甲酸烷基和芳基酯和丙烯腈处理顺式 9,10-表亚氨基十八酸甲酯 (3) 合成各种 N-取代氮丙啶衍生物 22-29。最后，得到脂肪衍生的2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390105

文献信息

• Fat-Derived Aziridines and Their N-Substituted Derivatives: Biologically Active Compounds Based on Renewable Raw Materials
  作者：Sandra Fürmeier、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1002/ejoc.200390105

  日期：2003.2

  described. Finally, the fat-derived 2,5-dialkyl-substituted pyrrole methyl 9-(5-pentyl-1H-pyrrol-2-yl)nonanoate (9) was obtained. The previously reported bis(aziridine) methyl cis-9,10;cis-12,13-diepiminooctadecanoate, derived from linoleic acid, and tris(aziridine) methyl cis-9,10;cis-12,13;cis-15,16-triepiminooctadecanoate, derived from linolenic acid,1 have been subjected to different biological

  首次成功制备由斑鸠菊酸衍生的氮丙啶甲基(9Z,12S,13R)-12,13-epimino-9-octadecenoate(10)和甲基(9R,10S,12R)-9,10-epimino-报道了 12-羟基十八酸 (12a) 和 (9S,10R,12R)-9,10-epimino-12-羟基十八酸甲酯 (12b)，两者均源自蓖麻油酸。这些是对映异构纯脂肪衍生的氮丙啶的第一个例子。在有水的情况下，在乙醇中用叠氮化钠和氯化铵处理相应的环氧化物，产生新的叠氮羟基化合物，可以用聚合物结合的三苯基膦以改进的方式处理，以良好的收率得到氮丙啶。中间体叠氮羟基化合物很容易被还原，因此提供了获得各种有趣的 β-氨基醇 17-21 的途径。描述了通过用异氰酸苯酯和异硫氰酸酯、乙酰氯、氯甲酸烷基和芳基酯和丙烯腈处理顺式 9,10-表亚氨基十八酸甲酯 (3) 合成各种 N-取代氮丙啶衍生物 22-29。最后，得到脂肪衍生的2