4-O-benzyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol | 158513-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol
• CAS: 158513-85-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₆
• 分子量: 352.428
• InChiKey: MUWKWLXTSNAXLP-YVSFHVDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 草酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 37.33h， 生成 methyl 2,6-di-O-benzyl-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-gulo-oct-2-enosonate
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-辛磺酸衍生物的合成及其3-脱氧辛醇的表征

  摘要：

  摘要用d-altrose，d-idose和d-talose的二乙基二硫缩醛合成了各自的O-苄基醛糖作为中间体，合成了3-deoxy-d-glycero-d-gluco / manno- 3-脱氧-d-甘油-1-古洛糖/碘-和3-脱氧-d-甘油-1-古洛糖/α-辛酸酯衍生物。还原和脱保护后，获得相应的3-脱氧辛醇。为了合成3-脱氧-d-甘油-1-半乳糖/ talo-辛醇，通过还原和选择性氧化转化2,3：5,6-二-O-异亚丙基-d-gulono-1,4-内酯。将C-1转化为醛-d-果糖，由此合成了3-脱氧-d-甘油-1-半乳糖/ talo-辛酸盐。羧基和羰基的还原和脱保护得到3-脱氧辛醇。3-脱氧辛醇通过乙酰化和甲基化形式的GLC和GLC-MS表征。此处提供的数据和较早发布的数据[T. Krulle，O。Holst，H。Brade和RR Schmidt，糖。Res。，247（1993）145

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84248-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-O-benzyl-2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-gulitol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-辛磺酸衍生物的合成及其3-脱氧辛醇的表征

  摘要：

  摘要用d-altrose，d-idose和d-talose的二乙基二硫缩醛合成了各自的O-苄基醛糖作为中间体，合成了3-deoxy-d-glycero-d-gluco / manno- 3-脱氧-d-甘油-1-古洛糖/碘-和3-脱氧-d-甘油-1-古洛糖/α-辛酸酯衍生物。还原和脱保护后，获得相应的3-脱氧辛醇。为了合成3-脱氧-d-甘油-1-半乳糖/ talo-辛醇，通过还原和选择性氧化转化2,3：5,6-二-O-异亚丙基-d-gulono-1,4-内酯。将C-1转化为醛-d-果糖，由此合成了3-脱氧-d-甘油-1-半乳糖/ talo-辛酸盐。羧基和羰基的还原和脱保护得到3-脱氧辛醇。3-脱氧辛醇通过乙酰化和甲基化形式的GLC和GLC-MS表征。此处提供的数据和较早发布的数据[T. Krulle，O。Holst，H。Brade和RR Schmidt，糖。Res。，247（1993）145

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84248-5

文献信息

• A Diene Transmissive Diels−Alder Strategy for Oxygenated Nor-Steroid and Triterpenoid Skeletons
  作者：Simon Woo、Stéphanie Legoupy、Stéphanie Parra、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/ol990798v

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A diene transmissive cycloaddition strategy for the synthesis of tetracyclic skeletons is described, Initially both L-gulonolactone and L-arabinose were converted independently to related acetal aldehydes 13 and 14, A pentadienyl indium reagent supplied the triene unit for 16. The cisisopropylidene acetal controlled the initial intramolecular [4 + 2] cycloaddition to the decalin 21, and a second (tandem) intermolecular cyclization afforded highly oxygenated nor-steroid and triterpenoid skeletons as chiral nonracemic compounds.