2-[(8S,10S,11R)-11-methyl-8-(phenylmethoxymethyl)-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-yl]acetaldehyde | 1374424-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(8S,10S,11R)-11-methyl-8-(phenylmethoxymethyl)-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-yl]acetaldehyde
• CAS: 1374424-26-6
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃S₂
• 分子量: 366.546
• InChiKey: WCNDWZMNJHXXIR-NJAFHUGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 四氢吡咯 、 manganese(IV) oxide 、 叔丁基锂 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-[(8S,10S,11R)-11-methyl-8-(phenylmethoxymethyl)-9-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecan-10-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过串联和有机催化 Oxa-Michael 反应立体选择性合成四氢吡喃：ent-(+)-Sorangicin A 的四氢吡喃核的合成

  摘要：

  探索了 α,β-不饱和醛的串联和有机催化 oxa-Michael 反应以立体选择性合成结构复杂的四氢吡喃。热力学上不利的 2,6-反式四氢吡喃的立体选择性合成是通过试剂控制的有机催化 oxa-Michael 反应完成的。温度依赖性配置开关允许从共同的底物制备 2,3-trans-2,6-trans- 和 2,3-cis-2,6-cis-tetrahydropyrans。然后使用该开关合成 ent-(+)-sorangicin A 的 C21-C29 和 C30-C37 片段的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101549