(2R,3S)-5-methyl-1-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hex-5-en-3-ol | 1338704-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-methyl-1-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hex-5-en-3-ol
• CAS: 1338704-27-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄Si
• 分子量: 366.573
• InChiKey: GJYXPTYCPHBQFU-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-methyl-1-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hex-5-en-3-ol 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (2R,3S)-3-methoxy-5-methyl-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)-methoxy)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过伯二胺催化α，β-不饱和酮的氧杂-共轭加成反应立体选择性合成2,6-反式-四氢吡喃

  摘要：

  使用容易获得的手性环氧化物制备天然产物中的三个亚基中的两个，从而实现了psymberin的总合成。关键反应是伯二胺催化的α，β-不饱和酮的高度立体选择性有机催化氧杂共轭加成反应，合成了埋藏在Psymberin中的2,6-反式-四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol2024289
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (2R,3S)-5-methyl-1-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过伯二胺催化α，β-不饱和酮的氧杂-共轭加成反应立体选择性合成2,6-反式-四氢吡喃

  摘要：

  使用容易获得的手性环氧化物制备天然产物中的三个亚基中的两个，从而实现了psymberin的总合成。关键反应是伯二胺催化的α，β-不饱和酮的高度立体选择性有机催化氧杂共轭加成反应，合成了埋藏在Psymberin中的2,6-反式-四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol2024289

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,6-<i>trans</i>-Tetrahydropyran via Primary Diamine-Catalyzed Oxa-Conjugate Addition Reaction of α,β-Unsaturated Ketone: Total Synthesis of Psymberin
  作者：Seong Rim Byeon、Heekwang Park、Hyoungsu Kim、Jiyong Hong

  DOI：10.1021/ol2024289

  日期：2011.11.4

  The total synthesis of psymberin was achieved employing a readily available chiral epoxide to prepare two of the three subunits in the natural product. The key reaction was a highly stereoselective organocatalytic oxa-conjugate addition reaction of α,β-unsaturated ketone catalyzed by primary diamine for the synthesis of the 2,6-trans-tetrahydropyran embedded in psymberin.

  使用容易获得的手性环氧化物制备天然产物中的三个亚基中的两个，从而实现了psymberin的总合成。关键反应是伯二胺催化的α，β-不饱和酮的高度立体选择性有机催化氧杂共轭加成反应，合成了埋藏在Psymberin中的2,6-反式-四氢吡喃。