Benzoic acid (Z)-(S)-1-benzyloxymethyl-hex-3-enyl ester | 853929-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (Z)-(S)-1-benzyloxymethyl-hex-3-enyl ester
• CAS: 853929-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: QJRCCDXSLITTIR-UIHYQQDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (Z)-(S)-1-benzyloxymethyl-hex-3-enyl ester 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到Benzoic acid (Z)-(S)-1-hydroxymethyl-hex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of 7(S),17(S)-Resolvin D5, a potent anti-inflammatory docosanoid

  摘要：

  The first total synthesis of 7(S),17(S)-Resolvin D5, a lipid mediator derived from docosahexacnoic acid, has been achieved. The chiral centers were generated via a Co-salen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide with > 99% ee. Key steps include Takai olefination, Pd-0/Cu-I coupling and simultaneous deprotection and ester cleavage with lipase from Candida rugosa. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.175
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 Lindlar catalyst 、 (R,R)-(salen)Co(III)(OAc) 吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 Benzoic acid (Z)-(S)-1-benzyloxymethyl-hex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of 7(S),17(S)-Resolvin D5, a potent anti-inflammatory docosanoid

  摘要：

  The first total synthesis of 7(S),17(S)-Resolvin D5, a lipid mediator derived from docosahexacnoic acid, has been achieved. The chiral centers were generated via a Co-salen hydrolytic kinetic resolution of a terminal epoxide with > 99% ee. Key steps include Takai olefination, Pd-0/Cu-I coupling and simultaneous deprotection and ester cleavage with lipase from Candida rugosa. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.175