(3R,9S)-9-hydroxy-2-[(R)-hydroxy-[(2S,3S,6R)-3-hydroxy-5-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-3-methyl-6-methylidene-10-phenylmethoxydec-1-en-5-one | 1268455-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,9S)-9-hydroxy-2-[(R)-hydroxy-[(2S,3S,6R)-3-hydroxy-5-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-3-methyl-6-methylidene-10-phenylmethoxydec-1-en-5-one
• CAS: 1268455-89-5
• 化学式: C₃₄H₄₄O₇
• 分子量: 564.719
• InChiKey: USWUHEZYASSQKK-KRQSATQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,9S)-9-hydroxy-2-[(R)-hydroxy-[(2S,3S,6R)-3-hydroxy-5-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-3-methyl-6-methylidene-10-phenylmethoxydec-1-en-5-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 以46%的产率得到(2S,3S,6R)-6-((benzyloxy)methyl)-2-((2R,4R,6R,8S)-8-((benzyloxy)methyl)-4-methyl-3,11-dimethylene-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl)-5-methylenetetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of the C1−C16 Segment of Goniodomin A via Palladium-Catalyzed Organostannane−Thioester Coupling

  摘要：

  A convergent synthesis of the C1-C16 segment of goniodomin A, an actin-targeting marine polyether macrolide natural product, has been achieved via a 2-fold application of palladium-catalyzed organostannane-thioester coupling.

  DOI：

  10.1021/ol1031409
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 咪唑 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二苯基磷酸亚铜 、 三苯胂 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 copper(l) cyanide 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,9S)-9-hydroxy-2-[(R)-hydroxy-[(2S,3S,6R)-3-hydroxy-5-methylidene-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]-3-methyl-6-methylidene-10-phenylmethoxydec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the C1–C16 Fragment of Goniodomin A

  摘要：

  描述了一种抗真菌海洋聚醚大环化合物Goniodomin A的C1–C16片段的立体选择性合成。利用Stille型偶联反应，将有机锡化合物与硫酯结合，作为关键的碳-碳键形成过程，尤其用于C7–C8和C11–C12键的形成。通过三醇-酮30的酸催化醚化构建螺烯醚区域，意外地得到了天然11S螺烯醚2、不天然11R螺烯醚32和构型异构体33的混合物。幸运的是，最终发现将C5羟基保护为其醋酸酯促进了通过酸催化的平衡反应将不天然11R异构体48转化为天然11S异构体47的分离，并且避免了构型异构体的形成，从而提高了螺烯醚化过程的效率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120152