2-(3-Chloropropyl)-5-methoxy-4-methyl-1,3-oxazole | 188681-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-Chloropropyl)-5-methoxy-4-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 188681-62-1
• 化学式: C₈H₁₂ClNO₂
• 分子量: 189.642
• InChiKey: MYEMMNFBRUTQKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Chloropropyl)-5-methoxy-4-methyl-1,3-oxazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 5-Hydroxy-1-[3-(5-methoxy-4-methyl-oxazol-2-yl)-propyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Stemoamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9642727
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Chloro-butyrylamino)-propionic acid methyl ester 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以20 g的产率得到2-(3-Chloropropyl)-5-methoxy-4-methyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Stemoamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9642727

文献信息

• Total Syntheses of (±)- and (−)-Stemoamide
  作者：Peter A. Jacobi、Kyungae Lee

  DOI：10.1021/ja994214w

  日期：2000.5.1

  (±)-Stemoamide (1) was prepared in seven steps beginning with γ-chlorobutryl chloride (20) and succinimide (15), which were efficiently converted to the key alkyne oxazole 17 on a multigram scale. Intramolecular (Diels−Alder)−(retro-Diels−Alder) reaction of 17 then gave butenolide 12b directly upon aqueous workup. The remaining two stereocenters in 1 were established in a single step by a highly selective

  (±)-Stemoamide (1) 从 γ-氯丁酰氯 (20) 和琥珀酰亚胺 (15) 开始，分七个步骤制备，它们以多克规模有效转化为关键的炔恶唑 17。17的分子内(Diels-Alder)-(retro-Diels-Alder)反应然后在水处理后直接得到丁烯内酯12b。1 中的其余两个立体中心是通过高度选择性还原 12b (NaBH4/NiCl2) 一步建立的，然后平衡到热力学有利的自然构型。以类似的方式从 l-焦谷氨酸 (S-35) 开始制备 (-)-stemoamide (1)。