1-cyano-2-hydroxy-1,2dihydro[60]fullerene | 189256-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-cyano-2-hydroxy-1,2dihydro[60]fullerene
• 英文别名: 1-cyano-2-hydroxy-dihydro[60]fullerene；9-hydroxy(C60-Ih)[5,6]fullerene-1-carbonitrile
• CAS: 189256-01-7
• 化学式: C₆₁HNO
• 分子量: 763.685
• InChiKey: PEIGKEKPCBCHRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 、 1-cyano-2-hydroxy-1,2dihydro[60]fullerene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到2-Cyano-1,2-dihydro[60]fullerenyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Redox Properties of 1,2-Dihydro[60]fullerene Derivatives with Electron-Withdrawing Substituents

  摘要：

  1-氰基-2-羟基-1,2-二氢富勒烯衍生物的循环伏安图表明它们具有复杂的氧化还原行为。这些新化合物的第一个还原峰比母体[60]富勒烯的负值更小。这是由于直接连接到C₆₀部分的两个电子吸引基团的影响。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-1216
• 作为产物：
  描述：

  isoxazolo[4',5':1,2][60]fullerene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到1-cyano-2-hydroxy-1,2dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Yashiro; Nishida; Kobayashi, Synlett, 2000, # 3, p. 361 - 362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Isoxazolo[60]fullerenes with Dumb-Bell-Type Structure and Atropisomeric Properties
  作者：Hermann Irngartinger、Anton Weber、Thomas Escher、Peter Walter Fettel、Franz Gassner

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2087::aid-ejoc2087>3.0.co;2-n

  日期：1999.9

  New dumb-bell-type fullerene adducts 2, 4, and 8a–b could be synthesized via bifunctional nitrile oxides. The [60]fullerene derivative 16 of this type was synthesized by twofold esterification with an isoxazolo[60]fullerenecarboxylic acid derivative. In the latter case the reaction was used to link the archimedic polyhedron fullerene with the platonic element cubane. When a bulky spacer between the

  新哑铃型富勒烯加合物2，4，和8A-B可以经由双功能腈氧化物来合成。这种类型的[60]富勒烯衍生物16是通过用异恶唑并[60]富勒烯羧酸衍生物进行两次酯化反应合成的。在后一种情况下，该反应用于将古有机多面体富勒烯与柏拉图式元素古巴连接。当在富勒烯单元之间使用笨重的间隔基时，会出现阻转异构体8a–b。具有蒽部分的富勒烯衍生物11表现出轴向手性。
• 10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1647::aid-ejoc1647<3.0.co;2-6
  作者：Irngartinger, Hermann、Weber, Anton、Escher, Thomas

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1647::aid-ejoc1647<3.0.co;2-6

  日期：——
• Ring opening of the heterocycle in [60]fullereno[1,2-d]isoxazole
  作者：Hermann Irngartinger、Anton Weber

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00340-7

  日期：1997.3
• Determination of the Electron Density Distribution in the Bonds of a Fullerene Derivative by High-Resolution X-Ray Structure Analysis
  作者：Hermann Irngartinger、Anton Weber、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1279::aid-anie1279>3.0.co;2-1

  日期：1999.5.3

  Bent bonds in the strained fullerene system, restricted to the [5,6] bonds, were detected by high-resolution X-ray structure analysis of the 1,2-dihydro[60]fullerene derivative 1. In addition the maxima of electron densities are higher in the [6,6] bonds than in the [5,6] bonds-an important finding with respect to the question of the extent of electron delocalization in fullerenes.