[5-(4-Bromo-butyl)-furan-2-yloxy]-triisopropyl-silane | 199454-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [5-(4-Bromo-butyl)-furan-2-yloxy]-triisopropyl-silane
• 英文别名: [5-(4-bromobutyl)furan-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 199454-19-8
• 化学式: C₁₇H₃₁BrO₂Si
• 分子量: 375.421
• InChiKey: JUDLGSXJNZQWRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  22.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-Bromo-butyl)-furan-2-yloxy]-triisopropyl-silane 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-1-[4-(5-triisopropylsilanyloxy-furan-2-yl)-butyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内乙烯基曼尼希反应的立体化学过程

  摘要：

  通过乙烯基曼尼希反应对取代的呋喃8a-d进行环化反应，得到苏式加合物9a-d作为主要产物（1.3-20 ：1）；考察了溶剂，路易斯酸和温度的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10080-6
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [5-(4-Bromo-butyl)-furan-2-yloxy]-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  分子内乙烯基曼尼希反应的立体化学过程

  摘要：

  通过乙烯基曼尼希反应对取代的呋喃8a-d进行环化反应，得到苏式加合物9a-d作为主要产物（1.3-20 ：1）；考察了溶剂，路易斯酸和温度的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10080-6

文献信息

• Asymmetric Catalytic [4 + 2] Cycloaddition via Cu–Allenylidene Intermediate: Stereoselective Synthesis of Tetrahydroquinolines Fused with a γ-Lactone Moiety
  作者：Hao Chen、Xuehe Lu、Xuejian Xia、Qiongqiong Zhu、Yanhong Song、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00253

  日期：2018.4.6

  A decarboxylative formal [4 + 2] cycloaddition reaction between ethynyl benzoxazinanones and 5-substituted 2-silyloxyfurans catalyzed by chiral Cu–Pybox complex is described. This method allows the formation of intriguing tetrahydroquinolines fused with a butyrolactone moiety featuring three contiguous chiral centers in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities in most cases. The

  乙炔基苯并恶嗪酮与手性Cu-Pybox配合物催化的5-取代的2-甲硅烷氧基呋喃之间的脱羧形式[4 + 2]环加成反应得到了描述。这种方法可以形成有趣的四氢喹啉与丁内酯部分融合，该丁内酯部分具有三个连续的手性中心，在大多数情况下具有优异的非对映选择性和对映选择性。通过去除N-保护基并衍生化环化产物的末端炔烃官能度来举例说明该方法的实用性。