3-(2,4-dimethoxybenzylamino)-2,2-dimethylpropan-1-ol | 908144-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxybenzylamino)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-[(2,4-Dimethoxyphenyl)methylamino]-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 908144-23-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: XRBPQPMETZEEEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethoxybenzylamino)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2,4-dimethoxybenzyl)-10-(4-methoxyphenyl)-4,4,5-trimethyl-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-2H-benzo[b][1,6]naphthyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  扩展分子内Aza Diels-Alder环化反应的合成方法和结构多样性潜力

  摘要：

  已经研究了新的实验方面，以扩展用于分子内Aza Diels-Alder环化的芳族变体的已知方法。在研究中的一种特定的转化是使用官能化的苯胺和醛-烯烃系链在温和的酸性条件下提供四氢喹啉环加合物的转化。研究的变化包括在甘氨酸，苯丙氨酸和乙醛酸酯桥联元素的背景下使用N-烷基化苯胺，包括一种具有受环约束氮的苯胺。带有结构扰动的桥梁构件；修饰的亲双烯体片段；和不同的酸催化剂。从许多前述实验中获得的取代的四氢喹啉以良好的化学收率获得，通常超过80％。设计为组合化学合成的平台，该反应歧管可容纳一系列具有结构和电子特性的原料。本报告的结果，结合该领域先前工作的发现，增强了分子内Aza Diels-Alder转化产生具有多种立体生成中心的多种喹啉结构的能力，其中许多类似于木脂素和芳基萘-类型天然产品。

  DOI：

  10.1021/jo060148m
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2,2-二甲基-1-丙醇 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-(2,4-dimethoxybenzylamino)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  扩展分子内Aza Diels-Alder环化反应的合成方法和结构多样性潜力

  摘要：

  已经研究了新的实验方面，以扩展用于分子内Aza Diels-Alder环化的芳族变体的已知方法。在研究中的一种特定的转化是使用官能化的苯胺和醛-烯烃系链在温和的酸性条件下提供四氢喹啉环加合物的转化。研究的变化包括在甘氨酸，苯丙氨酸和乙醛酸酯桥联元素的背景下使用N-烷基化苯胺，包括一种具有受环约束氮的苯胺。带有结构扰动的桥梁构件；修饰的亲双烯体片段；和不同的酸催化剂。从许多前述实验中获得的取代的四氢喹啉以良好的化学收率获得，通常超过80％。设计为组合化学合成的平台，该反应歧管可容纳一系列具有结构和电子特性的原料。本报告的结果，结合该领域先前工作的发现，增强了分子内Aza Diels-Alder转化产生具有多种立体生成中心的多种喹啉结构的能力，其中许多类似于木脂素和芳基萘-类型天然产品。

  DOI：

  10.1021/jo060148m

文献信息

• Expanding the Synthetic Method and Structural Diversity Potential for the Intramolecular Aza Diels−Alder Cyclization
  作者：Joseck Muhuhi、Mark R. Spaller

  DOI：10.1021/jo060148m

  日期：2006.7.1

  transformation under study is one that uses functionalized anilines and an aldehyde−olefin tether to provide tetrahydroquinoline cycloadducts under mild acidic conditions. Variations investigated encompass the use of N-alkylated anilines, including one with ring-constrained nitrogen, in the context of glycine, phenylalanine, and glyoxyl ester bridging elements; bridge components with structural perturbations;

  已经研究了新的实验方面，以扩展用于分子内Aza Diels-Alder环化的芳族变体的已知方法。在研究中的一种特定的转化是使用官能化的苯胺和醛-烯烃系链在温和的酸性条件下提供四氢喹啉环加合物的转化。研究的变化包括在甘氨酸，苯丙氨酸和乙醛酸酯桥联元素的背景下使用N-烷基化苯胺，包括一种具有受环约束氮的苯胺。带有结构扰动的桥梁构件；修饰的亲双烯体片段；和不同的酸催化剂。从许多前述实验中获得的取代的四氢喹啉以良好的化学收率获得，通常超过80％。设计为组合化学合成的平台，该反应歧管可容纳一系列具有结构和电子特性的原料。本报告的结果，结合该领域先前工作的发现，增强了分子内Aza Diels-Alder转化产生具有多种立体生成中心的多种喹啉结构的能力，其中许多类似于木脂素和芳基萘-类型天然产品。