(1R,2R)-3--1-hydroxy-2-methanesulfonyloxy-1-phenylpropane | 223394-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-3--1-hydroxy-2-methanesulfonyloxy-1-phenylpropane
• CAS: 223394-11-4
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅S
• 分子量: 417.526
• InChiKey: YRXHHFHWMMXTCX-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-3--1-hydroxy-2-methanesulfonyloxy-1-phenylpropane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S)-3--1,2-epoxy-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective synthesis of all four possible stereoisomers of 2-(phenylhydroxymethyl)quinuclidine

  摘要：

  An enantio- and diastereoselective synthesis of all four possible stereoisomers of 2-(phenylhydroxymethyl)quinuclidine is reported. Key steps involve the use of the Sharpless dihydroxylation protocol to induce asymmetry, and stereodivergent cyclisations of the resulting diol to form the quinuclidine ring. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00310-9
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟乙基)吡啶 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 碘 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 506.0h， 生成 (1R,2R)-3--1-hydroxy-2-methanesulfonyloxy-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric approaches to 2-hydroxymethylquinuclidine derivatives

  摘要：

  Highly enantio- and diastereoselective routes to 2-hydroxymethylquinuclidines have been developed. Key steps involve the use of Sharpless dihydroxylation or Sharpless epoxidation to introduce the asymmetry with high stereocontrol, and formation of the quinuclidine ring systems via cyclisation of epoxy amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00050-2