(2R,3R)-threo-2-methylpentane-1,3-diol 3-THP ether | 86562-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3R)-threo-2-methylpentane-1,3-diol 3-THP ether
• CAS: 86562-35-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: FRJJHJYZOAYYSH-DIOIDXFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-threo-2-methylpentane-1,3-diol 3-THP ether 在 3,4-二氢-2H-吡喃 、 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 154.58h， 生成 serricornin acetate <(4S,6R,7R)-4,6-dimethyl-7-acetoxy-3-nonanone>
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-hydroxy-3(S)-methylsuccinic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimsylsodium 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (2R,3R)-threo-2-methylpentane-1,3-diol 3-THP ether
  参考文献：
  名称：

  Serricornin [（4 S，6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮]的合成和绝对立体化学：香烟甲虫的性信息素

  摘要：

  通过合成（4 S，6 S，7 S）-异构体及其对映体，将Serricornin（4,6-二甲基-7-羟基-3-壬酮）的绝对立体化学确定为4 S，6 S，7 S。仅天然对映异构体具有生物活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80081-1