Boc-Val-D-Hyv-OBzl | 32770-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-D-Hyv-OBzl
• 英文别名: Boc-L-Val-D-Hyv-O-Benzyl；[(2R)-3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxybutan-2-yl] (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 32770-00-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₆
• 分子量: 407.507
• InChiKey: ISOXEDCIBRNRBP-ZWKOTPCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-D-Hyv-OBzl 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert.-Butoxycarbonyl-L-valyl-D-α-hydroxy-isovaleriansaeure
  参考文献：
  名称：

  拟南芥缩醛肽合成方法

  摘要：

  使用三种平行方法合成了环十二碳二肽肽缬氨霉素的线性序列H-（D-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-）3 OH：（1）通过逐步延长N-末端的具有Boc-氨基酰基-羟基酸的HL-Val-D-Hyv-OBzl; （2）以相同的原理通过固相合成在羟甲基聚苯乙烯上；以及 （3）通过HD-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-O-与Boc-D-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-OH的两倍片段缩合。在所有三种方式中，产生了相同的十二肽肽，这些肽在环化后产生了缬氨霉素的真实制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98008-1
• 作为产物：
  描述：

  D-α-羟基异戊酸 在 盐酸 作用下， 生成 Boc-Val-D-Hyv-OBzl
  参考文献：
  名称：

  拟南芥缩醛肽合成方法

  摘要：

  使用三种平行方法合成了环十二碳二肽肽缬氨霉素的线性序列H-（D-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-）3 OH：（1）通过逐步延长N-末端的具有Boc-氨基酰基-羟基酸的HL-Val-D-Hyv-OBzl; （2）以相同的原理通过固相合成在羟甲基聚苯乙烯上；以及 （3）通过HD-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-O-与Boc-D-Val-L-Lac-L-Val-D-Hyv-OH的两倍片段缩合。在所有三种方式中，产生了相同的十二肽肽，这些肽在环化后产生了缬氨霉素的真实制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98008-1

文献信息

• Isopropenyl chlorocarbonate (IPCC)1 in amino acid and peptide chemistry: Esterification of N-protected amino acids; Application to the synthesis of the depsipeptide valinomycin
  作者：Choukri Zeggaf、Joël Poncet、Patrick Jouin、Marie-Noëlle Dufour、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81083-8

  日期：1989.1

  Esterification of N-protected α-amino acids was achieved via isopropenyl chlorocarbonate (IPCC) activation. In situ alcoholysis of the unstable mixed anhydride intermediate was catalyzed by 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). Competing isopropenyl ester formation was negligible when using methylene chloride as the solvent. A variety of esters from primary and secondary alcohols were obtained with good

  N-保护的α-氨基酸的酯化反应是通过异丙烯基氯碳酸酯（IPCC）活化来实现的。不稳定的混合酸酐中间体的原位醇解反应是通过4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）催化的。当使用二氯甲烷作为溶剂时，竞争性异丙烯基酯的形成可忽略不计。从伯醇和仲醇获得的各种酯均具有良好的收率（60％至96％），即使在更剧烈的条件下，即使受阻更严重的叔丁醇也可提供可接受的收率。通过使用IPCC进行酯键形成，使用BOP试剂进行肽偶联和最后一步环化反应，制备抗生素瓦利霉素，可以说明depsipeptide合成方法的改进。
• Membrane-Based Sensing Approaches
  作者：Julia Braunagel、Ann Junghans、Ingo Köper

  DOI：10.1071/ch10347

  日期：——

  Tethered bilayer lipid membranes can be used as model platforms to host membrane proteins or membrane-active peptides, which can act as transducers in sensing applications. Here we present the synthesis and characterization of a valinomycin derivative, a depsipeptide that has been functionalized to serve as a redox probe in a lipid bilayer. In addition, we discuss the influence of the molecular structure of the lipid bilayer on its ability to host proteins. By using electrical impedance techniques as well as neutron scattering experiments, a clear correlation between the packing density of the lipids forming the membrane and its ability to host membrane proteins could be shown.

  系留双层脂膜可用作承载膜蛋白或膜活性肽的模型平台，而膜蛋白或膜活性肽可作为传感应用中的传感器。在此，我们介绍了一种缬氨霉素衍生物的合成和表征，这种去肽经过功能化处理后可作为脂质双分子层中的氧化还原探针。此外，我们还讨论了脂质双分子层的分子结构对其承载蛋白质能力的影响。通过使用电阻抗技术和中子散射实验，可以发现形成膜的脂质的堆积密度与其承载膜蛋白的能力之间存在明显的相关性。
• ZEGGAF, CH.;PONCET, J.;JOUIN, P.;DUFOUR, M. -N.;CASTRO, B., TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5039-5050
  作者：ZEGGAF, CH.、PONCET, J.、JOUIN, P.、DUFOUR, M. -N.、CASTRO, B.

  DOI：——

  日期：——