(S)-prop-2-yn-1-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoate | 125399-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-prop-2-yn-1-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoate
• 英文别名: prop-2-yn-1-yl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-methylbutanoate；prop-2-ynyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 125399-08-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: VNKLTPWAXCPLGG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-prop-2-yn-1-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of cyclic depsipeptides containing triazole (CDPT) rings

  摘要：

  我们报告了利用点击化学合成含有咪唑环的环状依赖肽（CDPT）。通过CuI催化的炔烃-叠氮化合物的1,3-双极环化反应，获得了CDPT环，产率为58-64%。

  DOI：

  10.1039/c3ra45100c
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 2-丙炔-1-醇 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-prop-2-yn-1-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of cyclic depsipeptides containing triazole (CDPT) rings

  摘要：

  我们报告了利用点击化学合成含有咪唑环的环状依赖肽（CDPT）。通过CuI催化的炔烃-叠氮化合物的1,3-双极环化反应，获得了CDPT环，产率为58-64%。

  DOI：

  10.1039/c3ra45100c

文献信息

• Synthesis and Activity of Triazole-Adenosine Analogs as Protein Arginine Methyltransferase 5 Inhibitors
  作者：Tyler Brown、Mengtong Cao、Y. George Zheng

  DOI：10.3390/molecules27123779

  日期：——

  their ease of synthesis and functionalization as bioisosteres of amide bonds. Herein, we utilized the electronic properties of the triazole ring as a novel way to specifically target the cofactor-binding site of PRMT5. A total of about 30 compounds were synthesized using the modular alkyne-azide cycloaddition reaction. Biochemical tests showed that these compounds exhibited inhibitory activity of PRMT5

  蛋白精氨酸甲基转移酶 5 (PRMT5) 是抗癌药物发现中一个有吸引力的分子靶点，因为它广泛参与转录控制、RNA 加工和其他与肿瘤发生和进展有因果关系的细胞途径。近年来，已经筛选或设计了多种化合物来靶向 PRMT5 的底物或辅因子结合位点。为了扩大抑制结合 PRMT5 和其他 AdoMet 依赖性甲基转移酶的化学型的多样性，在这项工作中，我们设计了一系列含三唑的腺苷类似物，旨在靶向 PRMT5 的辅因子结合位点。三唑环由于易于合成和作为酰胺键的生物电子电子等排体而官能化，因此通常用于药物发现。在此，我们利用三唑环的电子特性作为特异性靶向 PRMT5 辅因子结合位点的新方法。使用模块化的炔-叠氮化物环加成反应总共合成了约 30 种化合物。生化测试表明，这些化合物表现出不同程度的 PRMT5 抑制活性，其中一些化合物表现出单微摩尔效力，对 PRMT5 的选择性明显优于 PRMT1。基于对接的结构分析表明，三唑环在与
• Late-stage <i>ortho</i>-C–H alkenylation of 2-arylindazoles in aqueous medium by Manganese(<scp>i</scp>)-catalysis
  作者：Krishna Kanta Das、Asim Kumar Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/d2ra03547b

  日期：——

  through C–H bond activation is described with a unique level of E-selectivity. The reaction proceeds through the control of C3 nucleophilicity of 2-aryl indazoles. This method is applied to the late-stage functionalization of complex molecules including ethinylestradiol, norethisterone, and N-protected amino acid derivatives. The kinetic isotope studies suggest that the C–H bond activation step may not

  地球丰富且耐水的锰 ( I ) 通过 C-H 键活化催化 2-芳基吲唑与烷基和芳基炔烃的烯基化反应具有独特的E选择性水平。该反应通过控制 2-芳基吲唑的 C3 亲核性来进行。该方法适用于复杂分子的后期功能化，包括炔雌醇、炔诺酮和 N-保护氨基酸衍生物。动力学同位素研究表明，C-H 键活化步骤可能不是速率决定步骤。
• New Colchicine-Derived Triazoles and Their Influence on Cytotoxicity and Microtubule Morphology
  作者：Persefoni Thomopoulou、Julia Sachs、Nicole Teusch、Aruljothi Mariappan、Jay Gopalakrishnan、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00418

  日期：2016.2.11

  A series of new colchicinoids with a variable triazole unit at C-7 was synthesized through Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition (click-chemistry) of a colchicine-derived azide with various alkynes and the cytotoxicity against THP-1 and Jurkat cancer cell lines was used for structural optimization. Three particularly active compounds (IC50 <= 5 nM) were additionally investigated with respect to their efficacy against relevant solid tumor cell lines (HeLa, A549, and SK MES 1). Besides distorting the microtubule morphology by tubulin depolymerization, one compound also exhibited a pronounced centrosome declustering effect in triple negative breast cancer cells (MDA-MB-231) and nonsmall cell lung cancer cells (H1975).
• Head-to-Tail Dimerization and Organogelating Properties of Click Peptidomimetics
  作者：Zhihai Ke、Hak-Fun Chow、Man-Chor Chan、Zhifeng Liu、Kong-Hung Sze

  DOI：10.1021/ol2031685

  日期：2012.1.6

  Click triazole-based ollgopeptides 1-3 were found to self-dimerize (K-dim approximate to 10-680 M-1) In a head-to-tail fashion based on H-1 variable concentration, 2D, and HID exchange NMR, VPO, CD, FT-IR studies and Gaussian 03 simulations. The dimerization constant K-dim was shown to increase with increasing number of the amino acid units. Within the same oligomeric series, the K-dim, value is strongly affected by the size of the C-terminal end group. The tripeptides 2 are also excellent organogelators of aromatic solvents.
• Bolton, Ellis C.; Milburn, George H. W.; Thomson, Gordon A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 1, p. 269 - 287
  作者：Bolton, Ellis C.、Milburn, George H. W.、Thomson, Gordon A.

  DOI：——

  日期：——