5-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 5-(3,4-Dimethoxyanilino)-2,3-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: DPDVFDVNVIPXPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到2-bromo-3-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  溴化质体醌类似物的探索：小抗菌铅分子的发现和构效关系

  摘要：

  在与抗菌素耐药性的斗争中，我们不断努力寻找具有更高抑制活性的醌类似物，这使我们获得了有前途的质体醌类似物。被烷氧基取代的 1,4-醌部分在抗微生物和抗癌药物的发现和开发领域发挥着重要作用。因此，已经设计、合成并评估了在不同位置被各种烷氧基取代基取代的广泛系列的 1,4-醌类化合物的抗菌活性。在这里，我们描述了基于二甲基-1,4-醌支架的溴化质体醌类似物 ( BrPQ1-15 )的合成，采用两种不同的途径。我们还在此展示了这些类似物的体外抗菌活性（BrPQ1-15 ) 对抗一组病原生物。这些研究产生了几种新的选择性抗菌抑制剂，并为结构-活性关系提供了宝贵的见解。在研究的所有类似物中，具有甲氧基取代基的两种类似物BrPQ1和具有环状二氧基的BrPQ14是最有希望的抗金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌分子。之后，选择了两种类似物进行生物膜评估的进一步研究。最后，BrPQ1和BrPQ14与可能的目标金黄色葡萄球菌的分子对接研究

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105316
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 potassium bromate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-((3,4-dimethoxyphenyl)amino)-2,3-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Plastoquinone 类似物：一种潜在的抗菌铅结构，强烈抑制表皮葡萄球菌和白色念珠菌的生长

  摘要：

  本研究的目的是评估先前在一组七种细菌菌株（三种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌）和三种真菌中合成的 25 种质体醌类似物的抗菌活性。PQ1在苯环上不含任何取代基，是对抗表皮葡萄球菌最有效的化合物（比头孢呋辛强 8 倍，MIC = 1.22  μ g/mL）。所有质体醌类似物的抗真菌特性表明三种类似物（PQ1、PQ2和PQ7）对白色念珠菌显示出最佳的抗真菌活性。，其活性与参考标准品大致相同（MIC = 4.88 μg/mL）。还进行了构效关系研究以揭示重要的化学特征。在探索了 25 种质体醌类似物的潜在抗菌先导结构后，选择了两种类似物（PQ1和PQ25）进行生物膜评估的进一步研究。根据所进行的测试，生物膜附着的抑制与时间之间存在显着的正相关。结果表明，这两种类似物（PQ1和PQ25）都能够减少生物膜质量。最后，这些发现支持我们进一步努力优化质体醌类似物的两种表型（PQ1和PQ25）开发潜在的抗菌药物候选者。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02772-z

文献信息

• Design, synthesis, and biological activity of Plastoquinone analogs as a new class of anticancer agents
  作者：Nilüfer Bayrak、Hatice Yıldırım、Mahmut Yıldız、Mohamed O. Radwan、Masami Otsuka、Mikako Fujita、Amaç Fatih Tuyun、Halil I. Ciftci

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103255

  日期：2019.11

  In this paper, based on Plastoquinone (PQ) analogs possessing substituted aniline containing alkoxy group(s), new 2,3-dimethyl-5-amino-1,4-benzoquinones (PQ1-15) were designed and synthesized in either two steps or one-pot reaction. Specifically, the substituted amino moiety containing mono or poly alkoxy group(s) with various positions and groups were mainly explored to understand the structure-activity

  本文基于具有取代苯胺含烷氧基的Plastoquinone（PQ）类似物，设计并合成了新的2,3-二甲基-5-氨基-1,4-苯醌（PQ1-15），分两步进行或一锅反应。具体而言，主要探索包含具有不同位置和基团的单或多烷氧基的取代氨基部分，以了解针对三种人类癌细胞系（K562，Jurkat和MT-2）的细胞毒活性的构效关系。和人类外周血单核细胞（PBMC）。发现PQ2是对K562和Jurkat细胞系具有IC 50的最有效的抗癌化合物值分别为6.40±1.73μM和7.72±1.49μM。有趣的是，该化合物对正常的PBMC和MT-2癌细胞均无细胞毒性。选择在MTT分析中显示出显着选择性的PQ2进行凋亡/坏死评估，结果显示其在处理6小时后诱导了K562细胞系的凋亡。PQ2在八个激酶组中显示出与伊马替尼不同的抑制谱，抗阿贝尔森激酶1（Abl1）活性。在计算机上预测了PQ2进入Abl ATP结合口袋的
• Plastoquinone analogs: a potential antimicrobial lead structure intensely suppressing Staphylococcus epidermidis and Candida albicans growth
  作者：Emel Mataracı-Kara、Nilüfer Bayrak、Hatice Yıldırım、Mahmut Yıldız、Merve Ataman、Berna Ozbek-Celik、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.1007/s00044-021-02772-z

  日期：2021.9

  antimicrobial lead structure, two analogs (PQ1 and PQ25) were selected for further investigation for biofilm evaluation. Based on the tests performed, there was a significant positive correlation between inhibition of the biofilm attachment and time. The results showed that both analogs (PQ1 and PQ25) are able to reduce biofilm mass. Finally, these findings endorse us further efforts to optimize two phenotypes

  本研究的目的是评估先前在一组七种细菌菌株（三种革兰氏阳性菌和四种革兰氏阴性菌）和三种真菌中合成的 25 种质体醌类似物的抗菌活性。PQ1在苯环上不含任何取代基，是对抗表皮葡萄球菌最有效的化合物（比头孢呋辛强 8 倍，MIC = 1.22  μ g/mL）。所有质体醌类似物的抗真菌特性表明三种类似物（PQ1、PQ2和PQ7）对白色念珠菌显示出最佳的抗真菌活性。，其活性与参考标准品大致相同（MIC = 4.88 μg/mL）。还进行了构效关系研究以揭示重要的化学特征。在探索了 25 种质体醌类似物的潜在抗菌先导结构后，选择了两种类似物（PQ1和PQ25）进行生物膜评估的进一步研究。根据所进行的测试，生物膜附着的抑制与时间之间存在显着的正相关。结果表明，这两种类似物（PQ1和PQ25）都能够减少生物膜质量。最后，这些发现支持我们进一步努力优化质体醌类似物的两种表型（PQ1和PQ25）开发潜在的抗菌药物候选者。
• Exploration of brominated Plastoquinone analogs: Discovery and structure-activity relationships of small antimicrobial lead molecules
  作者：Mahmut Yıldız、Nilüfer Bayrak、Hatice Yıldırım、Emel Mataracı-Kara、Deepak Shilkar、Venkatesan Jayaprakash、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105316

  日期：2021.11

  Among all the analogs studied, two analogs BrPQ1 with a methoxy substituent and BrPQ14 with a cyclic dioxy stand out as the most promising antibacterial molecules against Staphylococcus aureus and Staphylococcus epidermidis. Afterwards, two analogs were selected for a further investigation for biofilm evaluation. Finally, molecular docking studies for BrPQ1 and BrPQ14 with probable target S. aureus PNPase

  在与抗菌素耐药性的斗争中，我们不断努力寻找具有更高抑制活性的醌类似物，这使我们获得了有前途的质体醌类似物。被烷氧基取代的 1,4-醌部分在抗微生物和抗癌药物的发现和开发领域发挥着重要作用。因此，已经设计、合成并评估了在不同位置被各种烷氧基取代基取代的广泛系列的 1,4-醌类化合物的抗菌活性。在这里，我们描述了基于二甲基-1,4-醌支架的溴化质体醌类似物 ( BrPQ1-15 )的合成，采用两种不同的途径。我们还在此展示了这些类似物的体外抗菌活性（BrPQ1-15 ) 对抗一组病原生物。这些研究产生了几种新的选择性抗菌抑制剂，并为结构-活性关系提供了宝贵的见解。在研究的所有类似物中，具有甲氧基取代基的两种类似物BrPQ1和具有环状二氧基的BrPQ14是最有希望的抗金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌的抗菌分子。之后，选择了两种类似物进行生物膜评估的进一步研究。最后，BrPQ1和BrPQ14与可能的目标金黄色葡萄球菌的分子对接研究