dimethyl 2-(3-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: dimethyl 2-(3-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-[5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate；dimethyl 2-[5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₈
• 分子量: 382.37
• InChiKey: VWOCEZFIZPXDMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(3-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-phenyldihydrofuran-3,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的[3 + 2]环状合成（碳）核苷类似物

  摘要：

  （碳）核苷衍生物构成一类重要的药物，但只有很少的融合方法来获得新的类似物。在这里，我们报道了胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶取代的二酯供体-受体环丙烷的首次合成及其在铟和锡催化的[3 + 2]环合中用醛，酮和烯醇醚的合成。 。所获得的二酯产物可以容易地脱羧并还原为相应的醇。该方法仅需四个或五个步骤即可获得各种新的（碳）核苷类似物，对于合成生物活性化合物的库非常有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404832
• 作为产物：
  描述：

  1-vinylthymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(3-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  核苷类似物：应变环合成

  摘要：

  核苷类似物被广泛用作抗癌和病毒感染的生物活性化合物。因此，重要的是开发有效的合成方法以使其具有高效性和结构多样性。在本文中，我们全面介绍了通过供体受体氨基环丙烷和氨基环丁烷的环合合成核苷类似物的工作。胸腺嘧啶和尿嘧啶衍生的二酯环丙烷可通过乙烯基化和铑催化的环丙烷化作用从相应的核碱基中获得，然后用于醛，酮和烯醇醚的（3 + 2）环化中。获得的类似物可以转化为重要的羟甲基衍生物。胸腺嘧啶和氟尿嘧啶衍生的二酯环丁烷可通过乙烯基化和（2 + 2）环加成反应从核碱基中获得，也可用于醛的（4 + 2）环合中。最后，可以使用核碱基与氯甲基亚乙基丙二酸丙二酸酯的缩合来获得嘌呤衍生的二酯环丙烷，但是与这类底物的环化反应并不成功。

  DOI：

  10.1002/ijch.201500090