Boc-Val-DL-Ser-OMe | 793727-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-DL-Ser-OMe
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 793727-88-5
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 318.37
• InChiKey: TXPJXPWKIGQZQM-AXDSSHIGSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-DL-Ser-OMe 在 lithium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-<2-<(S)-1-tert-butyloxycarbonylamino-2-methylpropyl>>-oxazole carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  该发明提供了公式(I)中的化合物，其中A、B、R1、F、G、n、n'和虚线具有本文中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有抗增殖剂的活性。

  公开号：

  WO2009018549A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 Boc-Val-DL-Ser-OMe
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉和噻唑啉氧化成恶唑和噻唑。Kharasch-Sosnovsky反应的应用。

  摘要：

  使用Kharasch-Sosnovsky反应的改进，将带有各种2-烷基取代基（手性和非手性）的恶唑啉和噻唑啉的氧化分别平滑地氧化为相应的恶唑和噻唑。成功实施此重要氧化反应的关键特征是使用Cu（I）和Cu（II）盐的混合物来增强中间俘虏性自由基的氧化作用24。氧化失败的原因是在C-4处缺少碳烷氧基的恶唑啉/噻唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo9613491

文献信息

• Synthesis of Functionalized Oxazolines and Oxazoles with DAST and Deoxo-Fluor
  作者：Andrew J. Phillips、Yoshikazu Uto、Peter Wipf、Michael J. Reno、David R. Williams

  DOI：10.1021/ol005777b

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] A mild and highly efficient cyclization of beta-hydroxy amides to oxazolines is described using DAST and Deoxo-Fluor reagents. A one-pot protocol for the synthesis of oxazoles from beta-hydroxy amides is also presented.

  [公式：见正文]使用DAST和Deoxo-Fluor试剂描述了将β-羟基酰胺温和高效环化为恶唑啉的方法。还提出了一种由一锅法从β-羟基酰胺合成恶唑的方案。
• Formal Total Synthesis of Diazonamide A by Indole Oxidative Rearrangement
  作者：Nadège David、Raffaele Pasceri、Russell R. A. Kitson、Alexandre Pradal、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201601605

  日期：2016.7.25

  A short formal total synthesis of the marine natural product diazonamide A is described. The route is based on indole oxidative rearrangement, and a number of options were investigated involving migration of tyrosine or oxazole fragments upon oxidation of open chain or macrocyclic precursors. The final route proceeds from 7‐bromoindole by sequential palladium‐catalysed couplings of an oxazole fragment

  描述了海洋天然产物重氮酰胺A的简短正式全合成。该路线基于吲哚氧化重排，并且研究了许多选择，其中涉及在开链或大环前体氧化时酪氨酸或恶唑片段的迁移。最终途径从7-溴吲哚开始，在C-2处依次进行钯催化的恶唑片段偶联，然后在C-3处进行酪氨酸片段偶联。有了关键的2,3-二取代吲哚，大环内酰胺的形成为3,3-二取代的羟吲哚的关键氧化重排奠定了基础。尽管同时形成了不需要的吲哚异构体，但在脱保护后，该合成成功地递送了关键的羟吲哚中间体，从而完成了重氮酰胺A的正式全合成。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Lavoie Edmond J.

  公开号：US20090156627A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides compounds of formula I: wherein A, B, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, and ----- have any values defined herein, as well as salts thereof. The compounds have activity as G-quadruplex DNA stabilizers and as anti-proliferative agents.

  该发明提供了公式I的化合物：其中A、B、D、E、R1、R2、R3、R4、R5、X和-----具有本文中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有作为G-四链体DNA稳定剂和抗增殖剂的活性。
• An Expedient Formal Total Synthesis of (−)-Diazonamide A via a Powerful, Stereoselective <i>O</i>-Aryl to <i>C</i>-Aryl Migration To Form the C10 Quaternary Center
  作者：Chi-Ming Cheung、Frederick W. Goldberg、Philip Magnus、Claire J. Russell、Rachel Turnbull、Vince Lynch

  DOI：10.1021/ja0744448

  日期：2007.10.1

  During the course of studies on the synthesis of diazonamide A 1, an unusual O-aryl into C-aryl rearrangement was discovered that allows partial control of the absolute stereochemistry of the C-10 quaternary stereogenic center. Treatment of 30 with TBAF/THF gave the O-tyrosine ethers 31 and 32 (1:1), which on heating each separately in chloroform at reflux rearranged to 33 and 34 in ratios of 84:16

  在对重氮酰胺 A 1 合成的研究过程中，发现了一种不寻常的 O-芳基转化为 C-芳基的重排，它可以部分控制 C-10 四元立体中心的绝对立体化学。用 TBAF/THF 处理 30 得到 O-酪氨酸醚 31 和 32 (1:1)，它们在氯仿中分别加热回流时分别重排为 33 和 34，比例分别为 84:16 和 56:44。这对应于正确的 C-10 立体异构体 33 的 70% 产率和错误的 C-10 立体异构体 34 的 30% 产率。通过同质子化和平衡将 34 转化为 33 的尝试未成功。通过将 33 转化为 37，这是 Nicolaou 等人首次合成重氮酰胺 A 中的高级中间体，从而确认了重排的立体化学结果。
• Total synthesis of (−)-bistatramide C
  作者：Enrique Aguilar、A.I. Meyers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77148-6

  日期：1994.4

  The total synthesis of macrocyclic hexapeptide Bistatramide C is reported from enantiomerically pure oxazole and thiazole amino acids.