[(2R,4R,5R,6S)-2-methoxy-3,3,5-trimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl]oxy-triphenylsilane | 184297-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,4R,5R,6S)-2-methoxy-3,3,5-trimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl]oxy-triphenylsilane
• CAS: 184297-53-8
• 化学式: C₃₇H₄₄O₄Si
• 分子量: 580.839
• InChiKey: FNDUKKXTYXUFNW-IGDAJVFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 [(2R,4R,5R,6S)-2-methoxy-3,3,5-trimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl]oxy-triphenylsilane 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-6-(1,3-dithian-2-yl)-2,4,6-trimethyl-1-phenylmethoxy-5-triphenylsilyloxyheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epothilones, intermediates thereto, analogues and uses thereof

  摘要：

  本发明提供了用于制备依托酮A和B、去氧依托酮A和B及其类似物的汇聚过程。还提供了与依托酮A和B相关的类似物以及用于制备它们的中间体。本发明还提供了基于依托酮类似物的新型组合物，以及用于治疗癌症和发展出多药耐药表型的癌症的方法。

  公开号：

  US06369234B1
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3Z)-1-甲氧基-2-甲基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-戊二烯 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 diethylzinc 、 三正丁基氢锡 、 四氯化钛 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 [(2R,4R,5R,6S)-2-methoxy-3,3,5-trimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-yl]oxy-triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  对埃坡霉素A合成的研究：酰基区域的立体控制组装和大环化模型。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961674o

文献信息

• Synthesis of epothilones, intermediates thereto, analogues and uses thereof
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US06369234B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention provides convergent processes for preparing epothilone A and B, desoxyepothilones A and B, and analogues thereof. Also provided are analogues related to epothilone A and B and intermediates useful for preparing same. The present invention further provides novel compositions based on analogues of the epothilones and methods for the treatment of cancer and cancer which has developed a multidrug-resistant phenotype.

  本发明提供了用于制备依托酮A和B、去氧依托酮A和B及其类似物的汇聚过程。还提供了与依托酮A和B相关的类似物以及用于制备它们的中间体。本发明还提供了基于依托酮类似物的新型组合物，以及用于治疗癌症和发展出多药耐药表型的癌症的方法。
• Studies toward a Synthesis of Epothilone A:  Stereocontrolled Assembly of the Acyl Region and Models for Macrocyclization
  作者：Peter Bertinato、Erik J. Sorensen、Dongfang Meng、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo961674o

  日期：1996.11.15