2-((Z)-3-Iodo-hept-2-enyl)-malonic acid diethyl ester | 119826-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((Z)-3-Iodo-hept-2-enyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(Z)-3-iodohept-2-enyl]propanedioate
• CAS: 119826-67-4
• 化学式: C₁₄H₂₃IO₄
• 分子量: 382.239
• InChiKey: PAWBKLKRVURBNK-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((Z)-3-Iodo-hept-2-enyl)-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 反应 0.33h， 生成 21-iodo-5,5,18,18-tetrakis(ethoxycarbonyl)-1,20(Z)-pentacosadiene
  参考文献：
  名称：

  Ma, Shengming; Negishi, Ei-Ichi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 23, p. 6345 - 6354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-3-iodo-2-heptene 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以84%的产率得到2-((Z)-3-Iodo-hept-2-enyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic generation and trapping of acylmetals containing Ni and Cu with enolates

  摘要：

  Carbonylative cyclization of iodoarenes and iodoalkenes containing a proximal enolate precursor can selectively provide either cyclic ketones or lactones in the presence of Ni or Cu catalysts via trapping of putative acylmetal derivatives with C-or O-enolates, respectively; the ring size and regioselectivity of the reaction may be predicted based on two generalizations derived from the recently developed corresponding Pd-catalyzed reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10210-1

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclization of alkenyl and aryl halides containing α, β-Unsaturated carbonyl groups via intramolecular carbopalladation
  作者：Brian O'Connor、Yantao Zhang、Ei-ichi Negishi、Fen-Tair Luo、Jya-Wei Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80376-7

  日期：1988.1

  Treatment of alkenyl and aryl iodides and bromides containing an appropriate α, β-unsaturated carbonyl group with a catalytic amount (3–5 mol %) of either a Pd(O) or a Pd(II) complex, e.g., Pd(PPh3)4, and a base, e.g., NEt3, can induce highly regioselective cyclization via intramolecular carbopalladation; formation of exocyclic alkenes can also be highly stereoselective.

  处理含有适当的α，β-不饱和羰基的烯基和芳基碘化物和溴化物，其催化量为（3-5mol％）Pd（O）或Pd（II）络合物，例如Pd（PPh 3））4，和碱，例如网3，可以诱导通过分子内carbopalladation高度选择性环化; 外环烯烃的形成也可以是高度立体选择性的。
• Carbonylative cyclization via intramolecular trapping of acylmetal derivatives by carbon nucleophiles catalyzed by late transition metals
  作者：Eiichi Negishi、Yantao Zhang、Izumi Shimoyama、Guangzhong Wu

  DOI：10.1021/ja00202a055

  日期：1989.9
• NEGISHI, EI-ICHI;ZHANG, YANTAO;SHIMOYAMA, IZUMI;WU, GUANGZHONG, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 8018-8020
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、ZHANG, YANTAO、SHIMOYAMA, IZUMI、WU, GUANGZHONG

  DOI：——

  日期：——
• OCONNOR, BRIAN;ZHANG, YANTAO;NEGISHI, EI-ICHI;LUO, FEN-TAIR;CHENG, JYA-WE+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3903-3906
  作者：OCONNOR, BRIAN、ZHANG, YANTAO、NEGISHI, EI-ICHI、LUO, FEN-TAIR、CHENG, JYA-WE+

  DOI：——

  日期：——