4-(pyridin-4-yl)-1,3-dithiol-2-one | 199986-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(pyridin-4-yl)-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 4-pyridyl-1,3-dithiol-2-one；4-(pyridine-4-yl)-1,3-dithiol-2-one；4-(4-pyridyl)-1,3-dithiol-2-one；4-Pyridin-4-yl-1,3-dithiol-2-one
• CAS: 199986-55-5
• 化学式: C₈H₅NOS₂
• 分子量: 195.266
• InChiKey: RFNWMXGHVJPNQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-4-yl)-1,3-dithiol-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 0-dichlorobenzene 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 7.0h， 生成 2,3-dimethylthio-6-pyridyl-tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dimethylthio-6-pyridyl tetrathiafulvalene: a precursor for a new system involving a direct linkage between a strong donor (D) and a strong acceptor (A)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02269-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-吡啶-4-基乙酮 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(pyridin-4-yl)-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dimethylthio-6-pyridyl tetrathiafulvalene: a precursor for a new system involving a direct linkage between a strong donor (D) and a strong acceptor (A)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02269-3

文献信息

• Synthesis and structure of gold(III) complexes of asymmetric dithiolene ligands
  作者：Josephine M. Tunney、Alexander J. Blake、E. Stephen Davies、Jonathan McMaster、Claire Wilson、C. David Garner

  DOI：10.1016/j.poly.2005.09.002

  日期：2006.1

  of these [PPh4][Au(dithiolene)2] compounds have been determined by X-ray crystallography; each anion possesses a square planar AuS4} core with a cis-arrangement of the R groups for R = phenyl and pyridin-2-yl complexes, but a trans-arrangement for R = pyridin-3-yl and pyridin-4-yl. In each compound, the lengths of the C–C (1.34 ± 0.01 A) and C–S (1.75 0.03 A) bonds of the metallocycle are consistent

  摘要四个新的[Au（dithiolene）2]-络合物，每个络合物涉及两个不对称取代的二硫辛烯配体（SC（H）C（R）S; R =苯基，吡啶-2-基，吡啶-3-基或吡啶-通过使K [AuCl4]与相应的二硫代烯反应合成了4-yl），该二硫代烯是由硫酮保护的1,3-二硫代酸酯碱水解生成的。已分离出每种复合物的[PPh4] +盐，并通过X射线晶体学确定了这些[PPh4] [Au（dithiolene）2]化合物的结构。每个阴离子均具有正方形平面AuS4}核，其中R =苯基和吡啶-2-基配合物，R基团为顺式排列，而R =吡啶-3-基和吡啶-4-基的反式排列。在每种化合物中，金属环的C–C（1.34±0.01 A）和C–S（1.75 0.03 A）键的长度与二硫代烯的ene-1,2-二硫代酸酯形式一致，即。例如，这些是[Au（III）双（烯-1，2-二硫代酸酯）]-络合物。每种化合物都是抗磁性的，1H
• Photocurrent responsive films prepared from a nickel-dithiolate compound with directly bonded pyridyl groups
  作者：Wei-Chun Shen、Peng Huo、Yu-De Huang、Jing-Xue Yin、Qin-Yu Zhu、Jie Dai

  DOI：10.1039/c4ra10991k

  日期：——

  Photocurrent response behaviours of a nickel dithiolene derivative upon protonation, transition metal coordination and cation exchange by photoactive MV²⁺ are discussed.

  一种镍二硫醇衍生物在质子化、过渡金属配位和阳离子交换过程中对光活性MV²⁺的光电流响应行为进行了讨论。
• [EN] MULTI-STIMULI RESPONSIVE METAL-ORGANIC FRAMEWORKS<br/>[FR] RÉSEAUX ORGANOMÉTALLIQUES SENSIBLES À DES STIMULI MULTIPLES
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2021237309A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  This invention relates to multi-stimuli responsive metal-organic frameworks (MOFs) comprising a repeat unit of the formula M2(L1)2(L2)2. Also disclosed are methods of preparation of multi-stimuli responsive MOFs of the formula M2(L1)2(L2)2 as well as their uses.

  本发明涉及具有重复单元公式M2(L1)2(L2)2的多刺激响应金属-有机框架（MOFs）。还公开了制备公式M2(L1)2(L2)2的多刺激响应MOFs的方法以及它们的用途。
• Synthesis, structure and redox properties of bis(cyclopentadienyl)dithiolene complexes of molybdenum and tungsten
  作者：Alexandra L. Whalley、Alexander J. Blake、David Collison、E. Stephen Davies、Helen J. Disley、Madeleine Helliwell、Frank E. Mabbs、Jonathan McMaster、Claire Wilson、C. David Garner

  DOI：10.1039/c1dt10663e

  日期：——

  reduction (REDI) process; each redox change occurs at a more positive potential for a Mo compound than for its W counterpart. The mono-cations generated by chemical or electrochemical oxidation are stable and the structures of both components of the [Cp2Mo(S2C2(H)R)]+/[Cp2Mo(S2C2(H)R)] (R = Ph or pyridin-3-yl) redox couples have been determined by X-ray crystallography. For each redox related pair, the changes

  化合物[Cp 2 M（S 2 C 2（H）R）]（M = Mo或W； R =苯基，吡啶-2-基，吡啶-3-基，吡啶-4-基或喹喔啉-2- yl）和[Cp 2 Mo（S 2 C 2（Me）（吡啶-2-基）]]的合成方法很简单二硫代烯配合物，即。[Cp 2 MCl 2 ]（M = Mo或W）与二硫代烯通过使相应的4-（R）-1,3-二硫醇-2-酮与CsOH反应生成前体配体。（许这些沫化合物先前报道等，无机化学。 1996，35，4743）; 然而，本文所用的制备方法用途更广，并且以良好的收率产生化合物，并且所有的W化合物都是新的。电化学研究表明，每种化合物都经过扩散控制的单电子氧化（OX I）和单电子还原（RED I） 过程; 与Mo化合物相比，Mo化合物的每次氧化还原变化都具有更高的正电势。通过化学或电化学氧化生成的单阳离子是稳定的，并且[Cp 2 Mo（S 2 C 2（H）R）] + / [Cp
• Oxo–tungsten bis-dithiolene complexes relevant to tungsten centres in enzymes
  作者：E. Stephen Davies、Georgina M. Aston、Roy L. Beddoes、David Collison、Andrew Dinsmore、Arefa Docrat、John A. Joule、Clare R. Wilson、C. David Garner

  DOI：10.1039/a805688i

  日期：——

  The reaction of [WO2(CN)4]4– with a series of dimethylamino- or thione-protected asymmetric dithiolenes (ene-1,2-dithiolates) has been used to synthesise [WO(dithiolene)2]2– complexes (dithiolene = –SC(H)C(R)S–, R = phenyl, pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl or quinoxalin-2-yl), which have been characterised by elemental analysis, spectroscopy and electrochemistry. The prototypical compound [PPh4]2[WO(sdt)2]·EtOH [sdt = styrenedithiolate, –SC(H)C(Ph)S–], crystallises in space group P21/c with a = 13.242(4), b = 31.894(8), c = 14.589(5) Å, β = 113.80(2)°, and Z = 4. The WOS4 moiety is square-based pyramidal with the O atom at the apex [WO 1.724(7) Å, W–Sav 2.37 Å, O–W–Sav 108.7°] and contains a cis geometry of the phenyl groups, although 1H NMR studies indicate that both cis and trans isomers are present in the isolated solid. The physical properties of all of the [WO(dithiolene)2]2– complexes are consistent with a retention of the WIVOS4 centre and each system undergoes a reversible electrochemical one-electron oxidation to the corresponding WV system. The variation in the dithiolene 1H NMR resonances, ν(WO) and ν(CC) (dithiolene) IR stretching frequencies, and the E½ values for the WV–WIV couple can be rationalised by a consideration of the nature of the aryl substituent. These data are compared to those of the analogous MoIV complexes and to those of the catalytic centres of the tungstoenzymes and their oxomolybdoenzyme counterparts.

  [WO2(CN)4]4-与一系列二甲氨基或硫酮保护的不对称二硫醇（烯-1,2-二硫醇）的反应已用于合成[WO(二硫醇)2]2-配合物（二硫烯=-SC(H)C(R)S-，R=苯基，吡啶-2-基，吡啶-3-基，吡啶-4-基或喹喔啉-2-基），其中通过元素分析、光谱学和电化学对其进行了表征。典型化合物 [PPh4]2[WO(sdt)2]·EtOH [sdt=二硫代苯乙烯, -SC(H)C(Ph)S-]，在空间群 P21/c 中结晶，a = 13.242(4)、b=31.894(8)、c=14.589(5) ×、β=113.80(2)°和 Z=4。WOS4 部分是带有 O 原子的方形锥体位于顶点 [WO 1.724(7) �, W�Sav 2.37�, O�W�Sav 108.7°] 并包含苯基的顺式几何结构，尽管 1H NMR 研究表明顺式和反式异构体存在于分离的固体中。所有[WO(二硫烯)2]2-配合物的物理性质与WIVOS4中心的保留一致，并且每个系统都经历可逆的电化学单电子氧化至相应的WV系统。二硫醇 1H NMR 共振、δ(WO) 和 δ(CC)（二硫醇）IR 伸缩频率以及 WV-WIV 电对的 E 值的变化可以通过考虑芳基取代基的性质来合理化。将这些数据与类似的 MoIV 复合物的数据以及钨酶及其氧化钼酶对应物的催化中心的数据进行比较。