(3S,4S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxymethyl-4-phenoxythiocarbonyloxycyclohex-1-ene | 144699-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxymethyl-4-phenoxythiocarbonyloxycyclohex-1-ene
• 英文别名: [(1S,2R,6R)-2,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]oxy-phenoxymethanethione
• CAS: 144699-09-2
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅SSi₂
• 分子量: 524.869
• InChiKey: AMRSCGXYCAVFDD-DNVJHFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxymethyl-4-phenoxythiocarbonyloxycyclohex-1-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (6R)-6-[(1R,3aR,7aR)-4-[2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclohexen-1-yl]ethynyl]-7a-methyl-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-1-yl]-2-methylheptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1α,25-dihydroxy-19-norprevitamin D3

  摘要：

  We describe a convergent synthesis of 1-alpha,25-dihydroxy-19-norprevitamin D3 (3), an analogue of the hormone 1-alpha,25-dihydroxyvitamin D3 (1c) that is locked into the previtamin form.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79117-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenoxythiocarbonyloxycyclohex-1-enecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(3S,4S,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hydroxymethyl-4-phenoxythiocarbonyloxycyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez-Bcllo, Concepcioen; Coggins, T John R.; Hawkins, Alastair R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 849 - 854

  摘要：

  DOI：