1,4-diisocyano-2,3,5,6-tetramethylbenzene | 2999-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,4-diisocyano-2,3,5,6-tetramethylbenzene
• 英文别名: 2,3,5,6-tetramethylphenylene-1,4-bisisocyanide；1,4-diisocyanotetramethylbenzene；1,4-diisocyanodurene；2,3,5,6-tetramethyl-1,4-phenylene diisocyanide；p-diisocyanodurole；2,3,5,6-tetramethylphenyl diisocyanide；tetramethylphenylene-1,4-diisocyanate；2,3,5,6-tetramethyldiisocyanobenzene；durenyl diisocyanide；diisocyanodurene
• CAS: 2999-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: HYZVYQDNENQQIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  8.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetraethylphthalocyaninato)iron(II) 、 1,4-diisocyano-2,3,5,6-tetramethylbenzene 以 丙酮 为溶剂， 生成 {μ-(1,4-diisocyano-2,3,5,6-tetramethylbenzene)(tetraethylphthalocyaninato)iron(II)}n
  参考文献：
  名称：

  Beck, Anton; Mangold, Klaus-Michael; Hanack, Michael, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 2315 - 2322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硝基均四甲苯(二硝基杜烯) 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 、 calcium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 1,4-diisocyano-2,3,5,6-tetramethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  利用碳作为 I⋅⋅⋅C 非共价相互作用的亲核伙伴的卤素键超分子组装

  摘要：

  180° 定向双功能异氰化物的一维超分子组装，作为 C 基 HaB 受体和 180° 定向同位素 HaB 供体。I⋅⋅⋅C 卤素键被认为是最强的结构导向力。

  DOI：

  10.1002/asia.202300037

文献信息

• Rigid-Rod Polymers and Model Compounds with Gold(I) Centers Bridged by Diisocyanides and Diacetylides
  作者：Michael J. Irwin、Guochen Jia、Nicholas C. Payne、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/om950659r

  日期：1996.1.9

  give a loosely held polymeric structure. Analogous σ-bonded, conjugated rigid-rod polymeric complexes are prepared by reactions of the linear digold complexes [(AuC⋮CRC⋮CAu)n] (R = C6H4, C6H4C6H4, C6H2Me2 and CH2OC6H4C(Me)2C6H4OCH2) with appropriate diisocyanoarenes C⋮NR‘N⋮C (R‘ = C6H4, C6H3Me, C6Me4, C6H2Me2C6H2Me2, C6H2-t-Bu2) to give [(AuC⋮CRC⋮CAuC⋮NR‘N⋮C)x]. These polymers are insoluble and are

  双核炔基（异氰化物）金（I）络合物已经制备由低聚物前体[（AUC⋮CRC⋮CAU）的反应Ñ C]（R = 6 ħ 4，C 6 H ^ 4 Ç 6 ħ 4，2,5--C 6 H 2 Me 2， CH 2 OC 6 H 4 C（Me）2 -C 6 H 4 OCH 2）与2,6-二甲基苯基异氰化物（XyN⋮C）生成[XyN⋮CAuC⋮CRC⋮CAuC⋮NXy]或通过[[（R'C⋮CAu）n ]与二异氰酸酯CNRNC反应得到[R'C⋮CAuCNRCAuCNC⋮CR']（R = C 6 H4，2-MEC 6 ħ 3，C 6我4，2,5--ME 2 c ^ 6 ħ 2 -2,5-ME 2 c ^ 6 ħ 2，2,5--C 6 H ^ 2（吨-Bu）2 ; R'= t -Bu或Ph）。产物经光谱表征，对于R ＝ 2，5-C 6 H 2（t- Bu）2；对R ＝2，2 -C 。通过X射线结构确定，R′＝
• Molecular architecture via coordination: quasi-octahedral macrocycles of rhodium and iridium bearing a pentamethylcyclopentadienyl group
  作者：Hajime Suzuki、Yasuhiro Yamamoto、Nobuo Tajima、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1039/b003416i

  日期：——

  Reactions of [Cp*MCl2]2 (M = Rh, Ir) with bidentate ligand (L = pyrazine; L′ = diisocyanide) gave [Cp*MCl2(L or L′}]2, which were converted into tetranuclear complexes [Cp*2M2Cl2(L)(L′)]2 (OTf)4 containing different ligands on treatment with Ag(OTf).

  [团(Cp*MCl2)2 (M = Rh, Ir) 与双齿配体 (L = 嘧啶; L′ = 二异氰酸酯) 反应生成 [团(Cp*MCl2(L 或 L′)]2，随后在与 Ag(OTf) 反应时转化为含有不同配体的四核复合物 [团(Cp*2M2Cl2(L)(L′)]2 (OTf)4。
• Synthesis of bridged soluble phthalocyaninatoruthenium complexes
  作者：Michael Hanack、Michael Hees、and Elisabeth Witke

  DOI：10.1039/a708321a

  日期：——

  The synthesis and characterization of hitherto unknown soluble octasubstituted ruthenium phthalocyanines R8PcRu (R=C5H11O) by vacuum thermolysis of their bisaxial adducts with 3-chloropyridine is described. R8PcRu (R=C5H11O, 2-Et-hexO) was reacted with 1,4-diisocyano-2,3,5,6-tetramethylbenzene (me4dib) and 1,4-diisocyanobenzene (dib) to afford the oligomers [R8PcRu(me4dib)]n (R=C5H11O, 2-Et-hexO) and [R8PcRu(dib)]n (R=C5H11O), which were characterized by spectroscopic methods.

  描述了通过真空热解与3-氯吡啶的双轴加合物来合成和表征迄今未知的可溶性八取代钌酞菁R8PcRu（R=C5H11O）。R8PcRu（R= ，2-乙基己氧）与1,4-二异氰基-2,3,5,6-四甲基苯（me4dib）和1,4-二异氰基苯（dib）反应，生成了寡聚物[R8PcRu(me4dib)]n（R= ，2-乙基己氧）和[R8PcRu(dib)]n（R= ），并通过光谱方法对其进行了表征。
• Reactive Rigid-Rod Organometallic Polymers Involving Linear Triplatinum Units Connected by π-Conjugated Bisisocyanides
  作者：Tomoaki Tanase、Eri Goto、Rowshan A. Begum、Makiko Hamaguchi、Shuzhong Zhan、Masayasu Iida、Ken Sakai

  DOI：10.1021/om0494566

  日期：2004.12.1

  to the isocyanide group. Terminal ligand exchange reactions of 1 with bulky aromatic bisisocyanides (bisNCn) led to successful isolation of the rigid-rod triplatinum cluster polymers formulated as [Pt3(μ-dpmp)2(bisNCn)](PF6)2}n (bisNCn = 2,3,5,6-tetramethylphenylene-1,4-bisisocyanide (bisNC1) (7a), 3,3‘,5,5‘-tetramethylbisphenylene-4,4‘-bisisocyanide (bisNC2) (7b)). The structure of compound 7a, determined

  [Pt 3（μ-dpmp）2（XylNC）2 ]（PF 6）2（1）与单异氰酸酯分子的轴向配体交换反应提供了一系列线性三铂络合物，[Pt 3（μ-dpmp）2（RNC）2 ]（PF 6）2（R = 2,4,6-间苯二甲酰（2），叔丁基（4），4-甲苯基（5））和[Pt 3（μ-dpmp）2（XylNC）（t - BuNC）]（PF 6）2（3），通过光谱，X射线晶体学和吸收（EXAFS）分析来表征。随着末端异氰酸酯的π酸度的增加，由于电子从Pt 3核转移至异氰酸酯基，Pt-Pt键长变长。1与庞大的芳族双异氰酸酯（bisNC n）的末端配体交换反应导致成功分离了配制成[Pt 3（μ-dpmp）2（bisNC n）]（PF 6）2 } n的刚性杆三聚簇聚合物（bisNC n = 2,3,5,6-四甲基亚苯基-1,4-双异氰化物（bisNC1）（7a），3,3'，5,5'-四甲基双亚苯基-4,
• Fine Tunable, Redox Active Octapalladium Chains Supported by Linear Tetraphosphines, Leading to Dynamically 1D Self‐Assembled Coordination Polymers
  作者：Tomoaki Tanase、Kanako Nakamae、Haruka Miyano、Yasuyuki Ura、Yasutaka Kitagawa、Shiho Yada、Tomokazu Yoshimura、Takayuki Nakajima

  DOI：10.1002/chem.202101715

  日期：2021.8.19

  [Pd8(meso-dpmppm)4(L)2](BF4)4 (L=none (1), solvents: CH3CN (2 a), dmf (2 b), dmso (2 c), RN≡C: R=Xyl (3 a), Mes (3 b), Dip (3 c), tBu (3 d), Cy (3 e), CH3(CH2)7 (3 f), CH3(CH2)11 (3 g), CH3(CH2)17 (3 h)) and [Pd8(meso-dpmppm)4(X)2](BF4)2 (X=Cl (4 a), N3 (4 b), CN (4 c), SCN (4 d)), were synthesized by using 2 a as a stable good precursor, and characterized by spectroscopic (IR, 1H and 31P NMR, UV-vis-NIR, ESI-MS) measurements

  一系列由meso -Ph 2 PCH 2 P(Ph)CH 2 P(Ph)CH 2 PPh 2 ( meso -dpmppm) 配体支持的八钯链，[Pd 8 ( meso -dpmppm) 4 (L) 2 ]( BF 4 ) 4 (L=none ( 1 ), 溶剂: CH 3 CN ( 2 a ), dmf ( 2 b ), dmso ( 2 c ), RN≡C: R=Xyl ( 3 a ), Mes ( 3 b ) ), 倾角 ( 3 c ), t Bu ( 3 d)、Cy ( 3 e )、CH 3 (CH 2 ) 7 ( 3 f )、CH 3 (CH 2 ) 11 ( 3 g )、CH 3 (CH 2 ) 17 ( 3 h )) 和 [Pd 8 ( meso) -dpmppm) 4 (X) 2 ](BF 4 ) 2 (X=Cl ( 4 a ), N 3 ( 4 b ), CN ( 4 c