2-(pentafluorophenyl)-1,1,2-tricyanoethylene | 122165-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(pentafluorophenyl)-1,1,2-tricyanoethylene
• 英文别名: (Pentafluorophenyl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethene-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 122165-12-2
• 化学式: C₁₁F₅N₃
• 分子量: 269.133
• InChiKey: WZGHCNCGVRFDDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pentafluorophenyl)-1,1,2-tricyanoethylene 在 ammonium molybdate 、 Magnesium amylate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.3%的产率得到magnesium 2,7,12,17-tetra(pentafluorophenyl)-3,8,13,18-tetracyanoporphyrazine
  参考文献：
  名称：

  Troitskaya, V. I.; Trushanina, L. A.; Kopranenkov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 513 - 517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dicyano-2-(pentafluorophenyl)ethylene 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 一氟三氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.36h， 生成 2-(pentafluorophenyl)-1,1,2-tricyanoethylene
  参考文献：
  名称：

  Troitskaya, V. I.; Trushanina, L. A.; Kopranenkov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 513 - 517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Systematic Variation of Cyanobuta-1,3-dienes and Expanded Tetracyanoquinodimethane Analogues as Electron Acceptors in Photoactive, Rigid Porphyrin Conjugates
  作者：Lorenz M. Urner、Michael Sekita、Nils Trapp、W. Bernd Schweizer、Michael Wörle、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Dirk M. Guldi、François Diederich

  DOI：10.1002/ejoc.201403252

  日期：2015.1

  We report on a homologous series of nine electron donor–acceptor systems featuring push–pull chromophores as electron acceptors, which are accessible by a cycloaddition-retroelectrocyclization (CA-RE) reaction. The conjugates comprise a ZnII porphyrin as electron donor, which is connected through either a rigid phenylene-ethynylene-phenylene (PEP)-bicyclo[2.2.2]octane or a PEP-trans-decahydroquinoline

  我们报告了一个同源系列的九个电子供体 - 受体系统，其特征是推拉发色团作为电子受体，可以通过环加成 - 逆电环化（CA-RE）反应获得。共轭物包含作为电子供体的 ZnII 卟啉，它通过刚性亚苯基-乙炔-亚苯基 (PEP)-双环 [2.2.2] 辛烷或 PEP-反式-十氢喹啉间隔基连接到不同的苯胺基取代的多氰基丁二烯或扩展的四氰基醌二甲烷第一还原电位范围为 –1.78 至 –0.58 V 与 Fc+/Fc 的类似物。共轭物的表征包括 X 射线晶体学、电化学、DFT 计算和荧光光谱。ZnII 卟啉荧光猝灭的程度与电子受体的强度相关。全面的，
• Regular Acyclic and Macrocyclic [AB] Oligomers by Formation of Push–Pull Chromophores in the Chain‐Growth Step
  作者：Fabio Silvestri、Markus Jordan、Kara Howes、Milan Kivala、Pablo Rivera‐Fuentes、Corinne Boudon、Jean‐Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、Paul Seiler、Melanie Chiu、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201003672

  日期：2011.5.23

  4‐bis[(4′‐dihexylamino)phenylethynyl]benzene were selected as suitably reactive monomers for the synthesis of regular [AB] oligomers wherein the push–pull chromophores were formed in the chain‐growth step. Oligomers of two types were isolated: macrocyclic [AB]n and open‐chain B[AB]n oligomers, with n≤4.

  缺电子的（2,2-二氰基乙烯基）苯（DCVB）或（1,2,2-三氰基乙烯基）苯（TCVB）衍生物与ñ，ñ研究了二甲基苯胺基（DMA）取代的乙炔。检查了这些转化的氰基丁二烯产物的结构特征，并测量了所选CA–CR反应的速率。发现利用五氟化TCVB和DCVB的反应速率常数比未取代的类似物的速率常数大一到两个数量级。对包含两个反应性2,2-氰基乙烯基或4-乙炔基丙氨酸位点的底物进行了多个连续的CA-CR反应。选择1,4-双（2,2-二氰基乙烯基）-2,3,5,6-四氟苯和1,4-双[（4'-二己基氨基）苯基乙炔基]苯作为合适的反应性单体，可合成规则的[ AB]低聚物，其中推拉生色团在链增长步骤中形成。分离出两种类型的低聚物：大环[AB]Ñ和开链B [AB] Ñ低聚物，具有Ñ ≤4。
• Porphyrin Donor and Tunable Push-Pull Acceptor Conjugates-Experimental Investigation of Marcus Theory
  作者：Tristan A. Reekie、Michael Sekita、Lorenz M. Urner、Stefan Bauroth、Laurent Ruhlmann、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、Nils Trapp、Timothy Clark、Dirk M. Guldi、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201700043

  日期：2017.5.5

  CH2Cl2, which are accessible through a final‐step cycloaddition–retroelectrocyclization (CA‐RE) reaction. Characterization of the conjugates includes electrochemistry, spectroelectrochemistry, DFT calculations, and photophysical measurements in a range of solvents. The collected data allows for the construction of multiple Marcus curves that consider electron‐acceptor strength, linker length, and solvent

  我们报道了一系列结合了Zn II-卟啉基电子供体的电子供体-受体共轭物，以及与推挽生色团连接的各种非共轭刚性接头作为电子受体。电子受体补偿多氰基丁二烯或扩展的四氰基喹二甲烷类似物，其在CH 2 Cl 2中的第一还原电势相对于Fc + / Fc为-1.67至-0.23 V，可通过最后一步的环加成-逆电环化（CA-RE）反应访问。共轭物的表征包括在一系列溶剂中的电化学，光谱电化学，DFT计算和光物理测量。收集的数据允许构建考虑电子受体强度，连接子长度和溶剂的多个Marcus曲线，并且数据点很好地延伸到反向区域。刚性间隔基，特别是构象高度固定的推挽受体生色团中的多氰基，导致电子振动耦合的增强，极大地影响了反向区域的电荷复合动力学。
• New porphyrazine macrocycles with high viscosity-sensitive fluorescence parameters
  作者：S. A. Lermontova、I. S. Grigoryev、N. Yu. Shilyagina、N. N. Peskova、I. V. Balalaeva、M. V. Shirmanova、L. G. Klapshina

  DOI：10.1134/s1070363216060189

  日期：2016.6

  New tetraaryltetracyanoporphyrazines have been obtained in the form of metal complexes and free bases via template assembly of a variety of aryltricyanoethylenes as structural units of the macrocycle, and photophysical properties of the products have been studied. The unique high sensitivity of the fluorescent properties to viscosity has been demonstrated. This property opens the possibility of application of the said compounds as sensors of local viscosity. The prepared macrocycles exhibit significant photocytotoxicity, and can be thus used as sensitizers of photodynamic therapy.
• A room temperature ferrimagnet, vanadium[pentafluorophenyltricyanoethylene]2
  作者：Mark D. Harvey、Josephine T. Pace、Gordon T. Yee

  DOI：10.1016/j.poly.2006.09.097

  日期：2007.6

  The emergence of the soft ferrimagnet V[TCNE](2) has sparked interest in the development of new radical anionic bridged magnets that are ordered above room temperature. Reversible one-electron acceptors 2-(phenyl)-1,1,2-tricyanoethylene, H5PTCE, and 2-(pentafluorophenyl)-1,1,2-tricyanoethylene, F5PTCE, are replacements for TCNE, giving magnets in reactions with V(CO)(6) that order at 215 K and 307 K, respectively. Both compounds exhibit hysteresis with small coercivities at 5 K which is typical of this class of compounds. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.