1,1-dicyano-2-(pentafluorophenyl)ethylene | 122165-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dicyano-2-(pentafluorophenyl)ethylene
• 英文别名: 2-(pentafluorobenzylidene)malononitrile；2-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzylidene)malononitrile；2-(pentafluorophenyl)-1,1-dicyanoethylene；(2,3,4,5,6-Pentafluorobenzylidene)malononitrile；2-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 122165-15-5
• 化学式: C₁₀HF₅N₂
• 分子量: 244.123
• InChiKey: LPXUMKWEXOEQOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyano-2-(pentafluorophenyl)ethylene 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 一氟三氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.36h， 生成 2-(pentafluorophenyl)-1,1,2-tricyanoethylene
  参考文献：
  名称：

  Troitskaya, V. I.; Trushanina, L. A.; Kopranenkov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 3.2, p. 513 - 517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 丙二腈 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到1,1-dicyano-2-(pentafluorophenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的氨基甲酸酯基向烯烃的加成反应：1,4-二氢吡啶方法。

  摘要：

  使用C1构件进行功能化是有机合成中的关键合成方法。最丰富的C 1分子（二氧化碳）的低反应性使得与CO 2-替代物的替代羧化反应尤为重要。我们报告了用于烯烃氨基甲酰基化的光氧化还原催化方案。易于获得的4-羧酰胺基-汉茨酯是方便的原料，在可见光介导的单电子转移时会生成氨基甲酰基基团。除了添加各种烯烃外，还具有很高的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202002410

文献信息

• Eco-friendly synthesis and biological evaluation of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Santhosh Reddy Mandha、Sravanthi Siliveri、Manjula Alla、Vittal Rao Bommena、Madhava Reddy Bommineni、Sridhar Balasubramanian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.055

  日期：2012.8

  An ecofriendly green approach for synthesis of substituted pyrano[2,3-c]pyrazoles has been developed via a multicomponent one pot approach in aqueous ethanol medium under totally non-catalytic conditions. The synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, anti-inflammatory and cytotoxic activities.

  通过在完全非催化条件下在乙醇水溶液中的多组分一锅法开发了一种环保的绿色方法，用于合成取代的吡喃并[2,3- c ]吡唑。评价合成的化合物的抗菌，抗炎和细胞毒性活性。
• Regular Acyclic and Macrocyclic [AB] Oligomers by Formation of Push–Pull Chromophores in the Chain‐Growth Step
  作者：Fabio Silvestri、Markus Jordan、Kara Howes、Milan Kivala、Pablo Rivera‐Fuentes、Corinne Boudon、Jean‐Paul Gisselbrecht、W. Bernd Schweizer、Paul Seiler、Melanie Chiu、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201003672

  日期：2011.5.23

  4‐bis[(4′‐dihexylamino)phenylethynyl]benzene were selected as suitably reactive monomers for the synthesis of regular [AB] oligomers wherein the push–pull chromophores were formed in the chain‐growth step. Oligomers of two types were isolated: macrocyclic [AB]n and open‐chain B[AB]n oligomers, with n≤4.

  缺电子的（2,2-二氰基乙烯基）苯（DCVB）或（1,2,2-三氰基乙烯基）苯（TCVB）衍生物与ñ，ñ研究了二甲基苯胺基（DMA）取代的乙炔。检查了这些转化的氰基丁二烯产物的结构特征，并测量了所选CA–CR反应的速率。发现利用五氟化TCVB和DCVB的反应速率常数比未取代的类似物的速率常数大一到两个数量级。对包含两个反应性2,2-氰基乙烯基或4-乙炔基丙氨酸位点的底物进行了多个连续的CA-CR反应。选择1,4-双（2,2-二氰基乙烯基）-2,3,5,6-四氟苯和1,4-双[（4'-二己基氨基）苯基乙炔基]苯作为合适的反应性单体，可合成规则的[ AB]低聚物，其中推拉生色团在链增长步骤中形成。分离出两种类型的低聚物：大环[AB]Ñ和开链B [AB] Ñ低聚物，具有Ñ ≤4。
• Catalytic C-F Bond Activation of Perfluoroarenes by Tricoordinated Gold(I) Complexes
  作者：Jin-Hui Zhan、Hongbin Lv、Yi Yu、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201100843

  日期：2012.5.21

  We report the first example of gold catalyzing CF bond activation for perfluoroarenes in the presence of silanes. Tricoordinated gold(I) complexes supported by Xantphos‐type ligands, such as Xantphos and tBuXantphos ligands, exhibit efficacy in the hydrodefluorination (HDF) of various types of perfluoroarenes. For [tBuXantphosAu(AuCl2)], the highest turnover number is up to 1000 in the HDF of pen

  我们报告了在硅烷存在下金催化全氟芳烃的CF键活化的第一个例子。Xantphos型配体（如Xantphos和t BuXantphos配体）支持的三配位金（I）络合物在各种类型的全氟芳烃的加氢脱氟（HDF）中显示出功效。对于[ t BuXantphosAu（AuCl 2）]，在五氟硝基苯与二苯基硅烷的HDF中，最高周转数高达1000。对官能团耐受性的检查表明，该金（I）催化方案与酮，酯，羧酸盐，炔基，烯基和酰胺基团正交，表明其在化学选择性C中的潜在应用F激活。机理研究表明，四配位的[L 2 Au] +和[LAu] +之间的平衡对于金催化剂的反应性很重要，这取决于Xantphos型配体的空间庞大基团。此外，对可能的反应路径的计算研究表明，金（I）阳离子直接氧化CF键可能是这些催化反应中的关键步骤。
• Photoredox‐Catalyzed Addition of Carbamoyl Radicals to Olefins: A 1,4‐Dihydropyridine Approach
  作者：Luana Cardinale、Mikhail O. Konev、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/chem.202002410

  日期：2020.7.2

  alkene carbamoylations. Readily accessible 4‐carboxamido‐Hantzsch esters serve as convenient starting materials that generate carbamoyl radicals upon visible light‐mediated single‐electron transfer. Addition to various alkenes proceeded with high levels of regio‐ and chemoselectivity.

  使用C1构件进行功能化是有机合成中的关键合成方法。最丰富的C 1分子（二氧化碳）的低反应性使得与CO 2-替代物的替代羧化反应尤为重要。我们报告了用于烯烃氨基甲酰基化的光氧化还原催化方案。易于获得的4-羧酰胺基-汉茨酯是方便的原料，在可见光介导的单电子转移时会生成氨基甲酰基基团。除了添加各种烯烃外，还具有很高的区域选择性和化学选择性。
• Switchable Catalysis with a Light-Responsive Cavitand
  作者：Orion B. Berryman、Aaron C. Sather、Agustí Lledó、Julius Rebek

  DOI：10.1002/anie.201105374

  日期：2011.9.26

  Catalytic guest stars: A cavitand with an azobenzene wall adopts an introverted shape when irradiated with UV light. This conformation has been characterized in solution and the solid state and is used to control guest binding. By incorporating an organocatalyst guest, the rate of the Knoevenagel condensation is controlled with light.

  催化客星：具有偶氮苯壁的空洞当用紫外线照射时呈内向形状。这种构象已在溶液和固态中表征，并用于控制客体结合。通过加入有机催化剂客体，Knoevenagel 缩合的速率由光控制。