Boc-L-Leu-N-Me-L-Leu-OBn | 1021875-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Leu-N-Me-L-Leu-OBn
• 英文别名: Benzyl 2-{[2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]methylamino}-4-methylpentanoate；benzyl (2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 1021875-40-0
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₅
• 分子量: 448.603
• InChiKey: RIZXBPFOAXAFRU-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  556.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Leu-N-Me-L-Leu-OBn 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoyl)-methyl-amino]-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isolation, Structure Determination, and Synthesis of Galaxamide, A Rare Cytotoxic Cyclic Pentapeptide from a Marine Algae Galaxaura filamentosa

  摘要：

  Galaxamide (1), a rare cyclic pentapeptide, was isolated from the marine algae Galaxaura filamentosa. A preliminary bioassay of Galaxamide showed remarkable in vitro antiproliferative activities against GRC-1 and HepG(2) cell lines. The first total synthesis of the cyclic peptide was achieved for further biological evaluation.

  DOI：

  10.1021/ol801799d
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 N-Me-Leu-OBzl p-toluenesulfonic acid salt 在 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.08h， 以89%的产率得到Boc-L-Leu-N-Me-L-Leu-OBn
  参考文献：
  名称：

  线性亮氨酸同二肽的抗肿瘤活性及其潜在的作用机制。

  摘要：

  Galaxamide是一种稀有的环状同五肽，由从海水藻类Galaxaura silkosa分离出的三个亮氨酸和两个N-甲基亮氨酸组成。该化合物的强大抗肿瘤活性使其成为肿瘤治疗的有希望的候选者。然而，galaxamide的合成是一个复杂的过程，并且水溶性差。根据其特殊的化学组成，我们设计了一系列线性亮氨酸同系肽。在七个二肽衍生物中，具有末端保护基团和酰胺基团中氢的甲基取代基的五个化合物显示出对各种癌细胞的显着抑制作用。N-叔丁基-D-亮氨酸-N-甲基-D-亮氨酸苄基（A7）是由两个D-亮氨酸缩合而成的唯一立体异构体，具有最高的抗肿瘤活性。经A7处理的细胞表现出细胞周期停滞和典型的经历凋亡的细胞形态变化。Annexin-V阳性/碘化丙啶阴性细胞的数量也增加，表明诱导了早期凋亡。A7促进caspase-9和caspase-3的裂解，并增加细胞内Ca水平并降低线粒体膜电位。集体地，衍生自环状五肽的

  DOI：

  10.1097/cad.0000000000000615

文献信息

• Antineoplastic activity of linear leucine homodipeptides and their potential mechanisms of action
  作者：Yun Lei、Xiao-Xia Yang、Wei Guo、Fu-yong Zhang、Xiao-Jian Liao、Hui-Fu Yang、Shi-Hai Xu、Sheng Xiong

  DOI：10.1097/cad.0000000000000615

  日期：2018.7

  cleavage of caspase-9 and caspase-3, as well as increased intracellular Ca levels and decreased the mitochondrial membrane potential. Collectively, certain linear leucine dipeptides derived from cyclic pentapeptide are able to inhibit tumor cell proliferation through cell cycle arrest and apoptosis induction. The N-methyl group in the side chain and the D/L conformation of the amino-acid residue are critical

  Galaxamide是一种稀有的环状同五肽，由从海水藻类Galaxaura silkosa分离出的三个亮氨酸和两个N-甲基亮氨酸组成。该化合物的强大抗肿瘤活性使其成为肿瘤治疗的有希望的候选者。然而，galaxamide的合成是一个复杂的过程，并且水溶性差。根据其特殊的化学组成，我们设计了一系列线性亮氨酸同系肽。在七个二肽衍生物中，具有末端保护基团和酰胺基团中氢的甲基取代基的五个化合物显示出对各种癌细胞的显着抑制作用。N-叔丁基-D-亮氨酸-N-甲基-D-亮氨酸苄基（A7）是由两个D-亮氨酸缩合而成的唯一立体异构体，具有最高的抗肿瘤活性。经A7处理的细胞表现出细胞周期停滞和典型的经历凋亡的细胞形态变化。Annexin-V阳性/碘化丙啶阴性细胞的数量也增加，表明诱导了早期凋亡。A7促进caspase-9和caspase-3的裂解，并增加细胞内Ca水平并降低线粒体膜电位。集体地，衍生自环状五肽的
• Isolation, Structure Determination, and Synthesis of Galaxamide, A Rare Cytotoxic Cyclic Pentapeptide from a Marine Algae <i>Galaxaura filamentosa</i>
  作者：Wen-Jie Xu、Xiao-Jian Liao、Shi-Hai Xu、Jian-Zhong Diao、Bin Du、Xu-Long Zhou、Shan-Shan Pan

  DOI：10.1021/ol801799d

  日期：2008.10.16

  Galaxamide (1), a rare cyclic pentapeptide, was isolated from the marine algae Galaxaura filamentosa. A preliminary bioassay of Galaxamide showed remarkable in vitro antiproliferative activities against GRC-1 and HepG(2) cell lines. The first total synthesis of the cyclic peptide was achieved for further biological evaluation.