(S)-tert-butyl (4-methyl-1-nitropentan-2-yl)carbamate | 1001023-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (4-methyl-1-nitropentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-nitropentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1001023-04-6
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 246.307
• InChiKey: WXZGCMDSWRUMOB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-甲基-1-硝基戊-1-烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 S-2-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲基]-N-苄基-N,3,3-三甲基丁酰胺 、 甲氧基胺盐酸盐 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (S)-tert-butyl (4-methyl-1-nitropentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基硝基烯烃的有机催化对映选择性加氢

  摘要：

  以简单的硫脲催化剂和Hantzsch酯为氢源，以优异的对映选择性和收率（高达99％ee，97％收率）成功地实现了β-酰基氨基和β-叔丁氧基羰基氨基硝基烯烃的不对称有机催化转移加氢，直接获得对映体纯的β-氨基硝基烷烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600061

文献信息

• Enantioselective synthesis of <scp>d</scp>-α-amino amides from aliphatic aldehydes
  作者：Kenneth E. Schwieter、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/c5sc00064e

  日期：——

  Bromonitromethane is used in a phase transfer-catalysed enantioselective aza-Henry reaction, leading to D-amino amide bearing an alkyl chain.

  溴硝基甲烷用于相转移催化的对映选择性氮杂-亨利反应，生成带有烷基链的 D-氨基酰胺。
• Enantioselective Aza-Henry Reaction with an <i>N</i>-Sulfinyl Urea Organocatalyst
  作者：MaryAnn T. Robak、Monica Trincado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja075653v

  日期：2007.12.1

  simultaneously acidify the urea and provide asymmetric induction in hydrogen-bond-catalyzed reactions. The utility of this new catalyst structure is demonstrated by the high selectivity provided in the aza-Henry reaction not only for aromatic N-Boc imine substrates but also for aliphatic imines for which enantioselective H-bonding catalysis has not previously been demonstrated.

  已经开发出一类新的有机催化剂，它结合了亚磺酰基作为脲或硫脲取代基。亚磺酰基同时用于酸化尿素并在氢键催化反应中提供不对称诱导。这种新催化剂结构的实用性通过 aza-Henry 反应提供的高选择性得到证明，不仅对芳香族 N-Boc 亚胺底物，而且对脂肪族亚胺（之前尚未证明对映选择性氢键催化）。
• Highly Enantioselective Nitro-Mannich Reaction Catalyzed by <i>Cinchona</i> Alkaloids and <i>N</i>-Benzotriazole Derived Ammonium Salts
  作者：Yu Wei、Wei He、Yulong Liu、Peng Liu、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/ol203170x

  日期：2012.2.3

  catalytic enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction of α-amido sulfones in the mixed solvent of toluene/H2O has been realized using a phase-transfer catalyst (PTC) derived from cinchona alkaloids and N-benzotriazole. It performed well over a wide range of substrates to give the desired products in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and diastereoselectivities

  使用衍生自金鸡纳生物碱和N-苯并三唑的相转移催化剂（PTC）实现了α-酰胺基砜在甲苯/ H 2 O混合溶剂中的催化对映体和非对映体的硝基曼尼希反应。它在各种底物上均表现良好，以高收率（最高94％）提供所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高99％ee）和非对映选择性（最高99：1）。
• Asymmetric Phase-Transfer Catalysts Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors: Highly Efficient Catalysts for Enantio- and Diastereoselective Nitro-Mannich Reaction of Amidosulfones
  作者：Bin Wang、Yuxin Liu、Cong Sun、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1021/ol503264n

  日期：2014.12.19

  Bifunctional asymmetric phase-transfer catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors have rarely been explored. The first quaternary ammonium type of these catalysts derived from cinchona alkaloids were readily prepared and found to be highly efficient catalysts for asymmetric nitro-Mannich reactions of amidosulfones. Compared with previous reports, very broad substrate generality was observed

  很少研究带有多个氢键供体的双官能不对称相转移催化剂。这些衍生自金鸡纳生物碱的催化剂的第一季铵类型很容易制备，并且发现它们是用于酰胺砜的不对称硝基-曼尼希反应的高效催化剂。与以前的报告相比，观察到非常广泛的底物通用性，并且该产品的两种对映异构体均实现了高对映体和非对映体选择性（90–99％ee，13：1至99：1 dr）。
• Novel α-amino acid-derived phase-transfer catalyst application to a highly enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction
  作者：Yuxin Liu、Zhonglin Wei、Yu Liu、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/c7ob02501g

  日期：——

  New quaternary ammonium types of bifunctional asymmetric phase-transfer catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors derived from α-amino acids were readily prepared and found to be highly efficient in the asymmetric nitro-Mannich reactions of amidosulfones. Very broad substrate generality was observed, and the products were achieved in high enantio-/diastereoselectivities (90–>99.9% ee, 90 : 10

  带有来自α-氨基酸的多个氢键供体的新型双功能不对称相转移催化剂的季铵盐易于制备，并在酰胺砜的不对称硝基-曼尼希反应中非常有效。观察到非常广泛的底物通用性，并且以高对映/非对映选择性（90-> 99.9％ee，90：10至92：8 dr）获得了产物。与以前的报道相比，脂肪族酰胺砜的对映选择性已提高到很高的水平（91–93％ee）。