(6R)-7c-methoxy-7t-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-2-thiophen-2-yl-acetylamino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 62202-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-7c-methoxy-7t-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-2-thiophen-2-yl-acetylamino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: (6R)-7c-methoxy-7t-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-2-thiophen-2-yl-acetylamino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 62202-27-1
• 化学式: C₃₉H₃₇N₇O₈S₃
• 分子量: 827.963
• InChiKey: QHAQZHVYLHUWGO-MNTRFKOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  176.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-7c-methoxy-7t-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-2-thiophen-2-yl-acetylamino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (6R)-7t-((S)-2-amino-2-thiophen-2-yl-acetylamino)-7c-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映体7-脲基乙酰头孢菌素。二。7beta [[[[（（氨基羰基氨基）氨基] -2-噻吩基乙酰基]氨基] -7-甲氧基-3-[[（（1-甲基-1H-四唑-5-基）硫代]甲基] -8-氧代5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸。

  摘要：

  描述了具有噻吩脲基乙酰基或噻吩基糖基C-7侧链的7-甲氧基化头孢菌素的合成和体外抗菌活性。在中性条件下用新型2-氨基恶唑酮盐酸盐将7个β-氨基-7-甲氧基头孢酰化，得到噻吩脲酰乙酰基衍生物，产率高，并且保留了构型。7β-[[D-[（氨基羰基）氨基] -2-噻吩基乙酰基氨基] -7-甲氧基-3-[[（1-甲基-1H-四唑-5-基）硫代]甲基] -8-氧代。发现-5-thia-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸钠盐（SQ 14,359）在体外具有广谱抗菌活性，尤其是针对产生β-内酰胺酶的细菌生物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.561
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-thiophen-2-yl-acetic acid 在 三甲基乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (6R)-7c-methoxy-7t-[(S)-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-2-thiophen-2-yl-acetylamino]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映体7-脲基乙酰头孢菌素。二。7beta [[[[（（氨基羰基氨基）氨基] -2-噻吩基乙酰基]氨基] -7-甲氧基-3-[[（（1-甲基-1H-四唑-5-基）硫代]甲基] -8-氧代5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸。

  摘要：

  描述了具有噻吩脲基乙酰基或噻吩基糖基C-7侧链的7-甲氧基化头孢菌素的合成和体外抗菌活性。在中性条件下用新型2-氨基恶唑酮盐酸盐将7个β-氨基-7-甲氧基头孢酰化，得到噻吩脲酰乙酰基衍生物，产率高，并且保留了构型。7β-[[D-[（氨基羰基）氨基] -2-噻吩基乙酰基氨基] -7-甲氧基-3-[[（1-甲基-1H-四唑-5-基）硫代]甲基] -8-氧代。发现-5-thia-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸钠盐（SQ 14,359）在体外具有广谱抗菌活性，尤其是针对产生β-内酰胺酶的细菌生物。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.561