乙基N-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)甘氨酸酯 | 84827-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基N-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)甘氨酸酯
• 英文名称: N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)glycinate；ethyl N-(5-indanyl)-glycinate；Ethyl (2,3-Dihydro-1H-inden-5-ylamino)acetate；ethyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-5-ylamino)acetate
• CAS: 84827-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD09991760
• 分子量: 219.283
• InChiKey: IDCLWTLFGKJVQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49 °C
• 沸点：
  342.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基N-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)甘氨酸酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [Indan-5-yl-(3-mercapto-2-methyl-propionyl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基茚旦 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 生成 乙基N-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)甘氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011

文献信息

• Redox-Neutral α-Allylation of Amines by Combining Palladium Catalysis and Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jun Xuan、Ting-Ting Zeng、Zhu-Jia Feng、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1002/anie.201409999

  日期：2015.1.26

  An unprecedented α‐allylation of amines was achieved by combining palladium catalysis and visible‐light photoredox catalysis. In this dual catalysis process, the catalytic generation of allyl radical from the corresponding π‐allylpalladium intermediate was achieved without additional metal reducing reagents (redox‐neutral). Various allylation products of amines were obtained in high yields through

  通过结合钯催化和可见光光氧化还原催化，实现了前所未有的胺α-烯丙基化反应。在这种双重催化过程中，无需添加其他金属还原剂（氧化还原中性）即可从相应的π-烯丙基铝中间体催化生成烯丙基自由基。通过在温和的反应条件下进行自由基交叉偶联，可以以高收率获得各种胺的烯丙基化产物。此外，该转化被应用于8-氧代小ber碱衍生物的形式合成，这些衍生物显示出潜在的抗癌特性。
• N-substituted-amido-amino acids
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04820729A1

  公开（公告）日：1989-04-11

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R and R.sub.9 are independently hydroxy or lower alkoxy, R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or lower alkyl, aryl-lower alkyl having from 7 to 12 carbon atoms, or heterocyclic-lower alkyl having from 6 to 12 carbon atoms, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.7 and R.sub.8 are hygrogen or lower alkyl, R.sub.6 is cycloalkly having from 3 to 20 carbon atoms, aryl or aryl-lower alkyl, and the aryl group contains from 6 to 10 carbon atoms, and their pharmaceutically acceptable, nontoxic acid addition salts and where R or R.sub.9 or both are hydroxy, their pharmaceutically acceptable, nontoxic basic salts possess antihypertensive activity.

  该化合物的结构式为##STR1##其中R和R.sub.9独立地为羟基或较低的烷氧基，R.sub.1和R.sub.2为氢或较低的烷基，芳基-较低的烷基含有7至12个碳原子，或者杂环-较低的烷基含有6至12个碳原子，R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5、R.sub.7和R.sub.8为氢或较低的烷基，R.sub.6为含有3至20个碳原子的环烷基、芳基或芳基-较低的烷基，芳基含有6至10个碳原子，以及它们的药学上可接受的、无毒的酸盐，当R或R.sub.9或两者都为羟基时，它们的药学上可接受的、无毒的碱盐具有降压活性。
• De Novo Synthesis of Imidazoles by Visible-Light-Induced Photocatalytic Aerobic Oxidation/[3+2] Cycloaddition/Aromatization Cascade
  作者：Qiao-Hui Deng、You-Quan Zou、Liang-Qiu Lu、Zi-Long Tang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/asia.201402443

  日期：2014.9

  A visible‐light‐induced photocatalytic aerobic oxidation/[3+2] cycloaddition/aromatization cascade between secondary amines and isocyanides has been successfully developed. The reaction provides a general and efficient access to diversely substituted imidazoles and imidazo[1,5‐a]quinoxalin‐4(5 H)‐ones in good yields under mild conditions.

  仲胺和异氰酸酯之间的可见光诱导的光催化需氧氧化/ [3 + 2]环加成/芳构化级联反应已成功开发。该反应可在温和条件下以高收率普遍有效地获得各种取代的咪唑和咪唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5  H）-酮。
• Metal‐Free Electrochemical [3+2] Cycloaddition between <i>α</i>‐Amino Carbonyls and Tosylmethyl Isocyanide <i>en route</i> to Substituted Imidazoles
  作者：Samrat Mallick、Mrinmay Baidya、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202301071

  日期：2024.1.30

  essential requirement of transition metal catalysts and chemical oxidants. A wide variety of different functionalities are well tolerated under this reaction condition, contributing to the substrate scope and applicability. Several control experiments and cyclic voltammetry studies suggest an electro-oxidation triggered successive C−C and C−N bond formations followed by rapid aromatization for constructing

  所建立的策略揭示了α-氨基羰基和甲苯磺酰甲基异氰化物（TosMIC）之间的无金属和介体的电化学[3+2]环加成方法，制造取代的咪唑支架。在这种环加成方法上实施电氧化还原条件消除了对过渡金属催化剂和化学氧化剂的基本要求。在这种反应条件下，多种不同的功能都具有良好的耐受性，从而扩大了底物的范围和适用性。一些对照实验和循环伏安研究表明，电氧化触发了连续的 C−C 和 C−N 键形成，随后快速芳构化以构建五元核心结构。
• Suh; Regan; Skiles, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 6, p. 563 - 570
  作者：Suh、Regan、Skiles、et al.

  DOI：——

  日期：——