(3R,4S)-3-[(R)-bromo(nitro)methyl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)azetidin-2-one | 1033572-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-[(R)-bromo(nitro)methyl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1033572-64-3
• 化学式: C₁₈H₁₇BrN₂O₅
• 分子量: 421.247
• InChiKey: KFBBWOSOVOMKRU-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 (S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-p-tolylazetidine-2,3-dione 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 (3R,4S)-3-[(R)-bromo(nitro)methyl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective NaN3-catalyzed halonitroaldol-type reaction of azetidine-2,3-diones in aqueous media

  摘要：

  乙基丁二酸二酮（α-氧代-β-内酰胺）和溴硝基甲烷在催化量的叠氮化钠存在下，在水介质中发生偶联反应。该过程的立体选择性通常良好，在底物控制下能获得合理的反式：顺式比率。基于此，我们开发了一种简便快捷的方法来合成潜在生物活性的3-取代-3-羟基-β-内酰胺片段。此外，2-吖丁啶酮连接的1-卤代-1-硝基烷-2-醇是非常有用的构建单元；例如，上述硝基溴氢醇的反应提供了螺旋内酰胺和稠合双环-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b802011f

文献信息

• Stereoselective NaN3-catalyzed halonitroaldol-type reaction of azetidine-2,3-diones in aqueous media
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Amparo Luna、M. Rosario Torres

  DOI：10.1039/b802011f

  日期：——

  Azetidine-2,3-diones (α-oxo-β-lactams) and bromonitromethane undergo coupling in aqueous media in the presence of catalytic amounts of sodium azide. The stereoselectivity of the process was generally good, proceeding with reasonable anti : syn ratios under substrate control. On this basis, a simple and fast protocol for the synthesis of the potentially bioactive 3-substituted 3-hydroxy-β-lactam moiety has been developed. Besides, 2-azetidinone-tethered 1-halo-1-nitroalkan-2-ols are quite useful building blocks; for example, reactions of the above nitrobromohydrins provided spiranic and fused bicyclic-β-lactams.

  乙基丁二酸二酮（α-氧代-β-内酰胺）和溴硝基甲烷在催化量的叠氮化钠存在下，在水介质中发生偶联反应。该过程的立体选择性通常良好，在底物控制下能获得合理的反式：顺式比率。基于此，我们开发了一种简便快捷的方法来合成潜在生物活性的3-取代-3-羟基-β-内酰胺片段。此外，2-吖丁啶酮连接的1-卤代-1-硝基烷-2-醇是非常有用的构建单元；例如，上述硝基溴氢醇的反应提供了螺旋内酰胺和稠合双环-β-内酰胺。