9-(hydroxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-(hydroxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11(5H)-one
• 英文别名: 2,3,6,7-tetrahydro-9-hydroxymethyl-1H,5H-quinolizino(9,1-gh)coumarin；2,3,6,7-tetrahydro-9-(hydroxymethyl)-1H,5H,11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]quinolizin-11-one；6-(Hydroxymethyl)-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one；6-(hydroxymethyl)-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: LWYLCERNGGAKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(hydroxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11(5H)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙醇胺 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在3位用富电子苯乙烯基部分修饰的香豆素光笼基团：长波长激发，快速光解和光漂白

  摘要：

  构造了一类新的香豆素光笼基，该基团在3位上被富电子的苯乙烯基部分修饰。电子给体的大π共轭结构和碳正离子中间体的稳定性使新的光笼基团具有出色的长波长吸收，大的两光子吸收横截面和高的未笼盖量子产率。此外，由于碳正离子中间体的分子内环化重排形成五元环副产物并在3位阻断苯乙烯基结合，因此新的光笼基团在光解后显示出独特的光漂白特性。新的光笼组的这些优越性能对于高浓度样品和厚样品非常有利，

  DOI：

  10.1002/anie.201800713
• 作为产物：
  描述：

  9-(chloromethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11(5H)-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 9-(hydroxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  从香豆素融合的聚苯胺酮酯笼中光诱导神经递质氨基酸的释放

  摘要：

  几种神经递质氨基酸（甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、β-丙氨酸和γ-氨基丁酸）的光诱导释放是基于一个新的光可去除保护基团的酯笼实现的，该保护基团由一个香豆素组成，该保护基团建立在朱洛啶核上，即11-氧代-2,3,5,6,7,11-六氢-1H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-9-基)甲基。光解和稳态敏化研究表明，活性分子的释放发生在长波长的短辐照时间内，在 419 nm 处具有非常有希望的性能。鉴于对开发可被 UV A 甚至可见光辐射裂解的新型保护基团的兴趣，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300730

文献信息

• Use of novel coumarins as glutathione and thiol labels
  申请人：Kang Hee Chol

  公开号：US08981100B2

  公开（公告）日：2015-03-17

  Fluorescent quinolizinocoumarin compounds substituted with electrophilic reactive groups that bind thiol compounds are described. The compounds are useful in detecting oxidative stress and processes associated therewith in live cells.

  描述了一种带有亲电反应基团的荧光喹啉香豆素化合物，这些化合物能够结合巯基化合物，有助于在活细胞中检测氧化应激和相关过程。
• The Use of Novel Coumarins as Glutathione and Thiol Labels
  申请人：Gee Kyle

  公开号：US20110045503A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Fluorescent quinolizinocoumarin compounds substituted with electrophilic reactive groups that bind thiol compounds are described. The compounds are useful in detecting oxidative stress and processes associated therewith in live cells.

  本文描述了取代了亲电反应基团的荧光喹啉基香豆素化合物，这些化合物与巯基化合物结合，可用于检测活细胞中的氧化应激和相关过程。
• Use of Novel Coumarins as Glutathione and Thiol Labels
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORPORATION

  公开号：US20150219634A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Fluorescent quinolizinocoumarin compounds substituted with electrophilic reactive groups that bind thiol compounds are described. The compounds are useful in detecting oxidative stress and processes associated therewith in live cells.

  本文介绍了一种含有亲电反应基团的荧光喹啉基香豆素化合物，这些化合物能够结合巯基化合物，用于检测活细胞中的氧化应激及其相关过程。
• Extending the Palette of Green Coumarin Photocages – Oligonucleotide Fragmentation and Superior 5’‐Caps
  作者：Janik Kaufmann、Jonas Wolf、Alexander Heckel

  DOI：10.1002/chem.202300390

  日期：——

  In this article, the green-light-absorbing DCCM photocage was modified to not just allow oligonucleotide release (OFF→ON) but also oligonucleotide fragmentation and thereby serve an additional regulation pathway (ON→OFF) that gives more freedom in gene regulation. Furthermore, the uncaging efficiency of DCCM by rigidification of the coumarin core was improved, resulting in an additional 20 nm red-shift

  在本文中，对吸收绿光的 DCCM 光笼进行了修改，不仅允许寡核苷酸释放（OFF→ON），还允许寡核苷酸片段化，从而提供额外的调节途径（ON→OFF），从而在基因调控中提供更多自由。此外，通过硬化香豆素核心提高了 DCCM 的解笼效率，导致额外的 20 nm 红移。
• US8981100B2
  申请人：——

  公开号：US8981100B2

  公开（公告）日：2015-03-17