Benzyl (2S,3aS,7aS)-1-{(2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-propionyl}-octahydro-1H-indole-2-carboxylate | 671203-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl (2S,3aS,7aS)-1-{(2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-propionyl}-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate
• CAS: 671203-92-2
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₅
• 分子量: 430.544
• InChiKey: ZPJOTIGLPUVGAO-LEAZDLGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (2S,3aS,7aS)-1-{(2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-propionyl}-octahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 水 、 甲基环己烷 为溶剂， 15.0~30.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 以94%的产率得到(2S,3aS,7aS)-1-{(2S)-2[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-propionyl}-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of (2s, 3as, 7as)-1-[(s)-alanyl]-octahydro-1h-indole-2-carboxylic acid compounds and application in the synthesis of perindopril

  摘要：

  合成式（I）化合物的过程： 其中R代表氢原子或氨基功能的保护基团。应用于Perindopril及其药学上可接受的盐的合成。

  公开号：

  US20070123581A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 L-八氢吲哚-2-羧酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 O-Benzotriazol-1-yl-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)uronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 Benzyl (2S,3aS,7aS)-1-{(2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-propionyl}-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of (2s, 3as, 7as)-1-[(s)-alanyl]-octahydro-1h-indole-2-carboxylic acid compounds and application in the synthesis of perindopril

  摘要：

  合成式（I）化合物的过程： 其中R代表氢原子或氨基功能的保护基团。应用于Perindopril及其药学上可接受的盐的合成。

  公开号：

  US20070123581A1

文献信息

• Process for the synthesis of (2S,3aS,7aS)-1-[(S)-alanyl]-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid compounds and application in the synthesis of perindopril
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US07288661B2

  公开（公告）日：2007-10-30

  Process for the synthesis of compounds of formula (I): wherein R represents a hydrogen atom or a protecting group for the amino function. Application in the synthesis of perindopril and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  合成式（I）化合物的过程：其中R代表氢原子或保护氨基的基团。应用于珀卓普利及其药学上可接受的盐的合成。
• 一种培哚普利杂质K的制备方法
  申请人：深圳市祥根生物医药有限公司

  公开号：CN114394969A

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明涉及一种培哚普利杂质K的制备方法，本发明发现化合物III经氢化脱苄基时会生成分子内关环的化合物Ⅳ，在较高温度条件下，化合物III转化成化合物Ⅳ的比例较高，利用这一现象，我们可以从化合物III直接制备化合物Ⅳ；本发明路线短，工艺简单，易操作，本发明制备得到的培哚普利杂质K可为培哚普利研究提供测试样品，在在药物工艺杂质研究和临床药代动力学研究中具有重要研究价值。