1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3,4-四唑 | 14210-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3,4-四唑
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: p-fluorophenyl-1H-tetrazole；1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole；1-(4-fluorophenyl)tetrazole
• CAS: 14210-81-2
• 化学式: C₇H₅FN₄
• mdl: MFCD00606207
• 分子量: 164.142
• InChiKey: SRYSZGDWCLIPNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3,4-四唑 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-flurophenyl)-1H-tetrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双/单1-芳基-1H-四唑-5-羧酸的新型两步合成

  摘要：

  摘要 通过两种不同的合成酯水解合成了一些双/单 1-芳基-1H-四唑-5-羧酸的新化合物，它们是乙基-1-芳基-1H-四唑-5-羧酸酯和乙基氧(1 -芳基-1H-四唑-5-基）乙酸酯。1-芳基-1H-四唑-5-羧酸乙酯不易水解，而乙氧基（1-芳基-1H-四唑-5-基）乙酸酯经过水解过程，将酯转化为标题化合物。所有合成的化合物均通过IR、1H和13C NMR、质量和元素分析进行​​表征。1-芳基-1H-四唑-5-羧酸乙酯采用DFT B3LYP方法优化，HOMO和LUMO能量为5.14 eV，并且从 AIM 分析结果观察到，O18 和 C8 之间形成弱键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1610176
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-benzotriazol-1-yl)-2-chloro-1-[(4-fluorophenyl)imino]-2-nitroethane 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3,4-四唑
  参考文献：
  名称：

  卤代硝基乙烯的化学，第2部分：三氯硝基乙烯作为5-氯（硝基）甲基取代的1-芳基四唑新型合成的基础

  摘要：

  用过量的1 H-苯并三唑转化1,1,2-三氯-2-硝基乙烯，然后将生成的1,1-双（苯并三唑-1-基）-2-氯-2-硝基乙烯转氨苯胺衍生物提供相应的1-（芳基）-1-（苯并三唑基）乙烷。在与叠氮化钠环加成后，这些enable能够形成迄今未知的在5-位带有氯（硝基）甲基的1-芳基四唑。通过单晶X射线衍射分析证明了4-氟苯基衍生物的结构。从槟榔胺开始，该反应得到双四唑。另外，四唑是用于侧链的进一步转化的令人感兴趣的起始材料。 硝基化合物-亲核取代-idine-芳烃-杂环-四唑

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289716

文献信息

• [3+1+1] type cyclization of ClCF₂COONa for the assembly of imidazoles and tetrazoles <i>via in situ</i> generated isocyanides
  作者：Ya Wang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/d0cc01919d

  日期：——

  A facile synthesis of imidazoles and tetrazoles via [3+1+1] type cyclization of ClCF2COONa is developed. A diverse array of imidazoles and tetrazoles were obtained in decent yields via isocyanide intermediates. Notably, this is the first example of the cycloaddition of in situ generated isocyanides.

  通过ClCF 2 COONa的[3 + 1 + 1]型环化，可轻松合成咪唑和四唑。通过异氰酸酯中间体以适当的产率获得了各种各样的咪唑和四唑。值得注意的是，这是就地生成的异氰酸酯环加成的第一个例子。
• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• One-Pot Synthesis of Multisubstituted 2-Aminoquinolines from Annulation of 1-Aryl Tetrazoles with Internal Alkynes via Double C–H Activation and Denitrogenation
  作者：Lei Zhang、Liyao Zheng、Biao Guo、Ruimao Hua

  DOI：10.1021/jo502192b

  日期：2014.12.5

  An efficient, one-pot synthesis of multisubstituted 2-aminoquinolines from 1-aryl tetrazoles and internal alkynes has been developed. The reaction involves cyclization of 1-aryl tetrazoles with internal alkynes via rhodium(III)-catalyzed double C–H activation and copper(II)-mediated denitrogenation.

  已经开发了由1-芳基四唑和内部炔烃有效地一锅合成多取代的2-氨基喹啉的方法。该反应涉及通过铑（III）催化的双CH活化和铜（II）介导的脱氮作用，通过内部炔烃将1-芳基四唑环化。
• 制备多取代喹啉型芳环并吡啶衍生物的方法
  申请人：清华大学

  公开号：CN104086485B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种制备多取代喹啉型芳环并吡啶衍生物的方法。该方法包括如下步骤：将式II所示苯基四氮唑类化合物、式III所示炔烃化合物、碱、氧化剂及催化剂混匀，进行环化-脱氮串联反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。该方法具有以下特点：(1)经济；(2)便捷；反应只需一步、一次投料和一次分离步骤即可得到最终产物，由于反应具有很高的化学选择性，使得分离过程亦非常简单。(3)普适；(4)绿色。得到的产物是反应中间体放出一份子氮气所得，无其他废气放出，对环境没有污染。更重要的是，反应的副产物氮腈基苯胺可以作为一个新的化工原料参与其他的反应。反应的原子利用率较高，对环境没有污染。
• The sequential reactions of tetrazoles with bromoalkynes for the synthesis of (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides and 2-arylindoles
  作者：Jiajun Zhang、Ling-Guo Meng、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3ra40669e

  日期：——

  2-Arylindoles were prepared by a sequential reaction of Ag-catalyzed α-addition–Pd-catalyzed C–H bond functionalization of tetrazoles with bromoalkynes. A stereocontrolled Ag-catalyzed α-addition reaction of tetrazoles with bromoalkynes underwent smoothly to generate (Z)-N-(2-bromo-1-vinyl)-N-arylcyanamides, which were subsequently converted into 2-arylindoles through an intramolecular cyclization by Pd-catalyzed direct C–H bond functionalizations.

  通过四唑与溴炔的 Ag 催化 α-加成-Pd 催化 C-H 键官能化的顺序反应制备了 2-芳基吲哚。在 Ag 催化下，四唑与溴炔发生了立体控制的 α 加成反应，顺利生成了 (Z)-N-（2-溴-1-乙烯基）-N-芳基氰酰胺，随后通过 Pd 催化的直接 C-H 键官能化反应将其分子内环化为 2-芳基吲哚。