1-methoxycarbonyl-2-isopropylidene-4,4-dimethylcyclopentane | 79618-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-2-isopropylidene-4,4-dimethylcyclopentane
• 英文别名: 1-(carbomethoxy)-2-isopropylidene-4,4-dimethylcyclopentane；Methyl 4,4-dimethyl-2-(1-methylethylidene)cyclopentanecarboxylate；methyl 4,4-dimethyl-2-propan-2-ylidenecyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 79618-63-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: GHOJLGXASLICDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-2-isopropylidene-4,4-dimethylcyclopentane 在 盐酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4,7,7-Trimethyl-cis-bicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one. Potentially useful synthon for triquinane natural products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a045
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 盐酸 、 溴 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 1-methoxycarbonyl-2-isopropylidene-4,4-dimethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  4,7,7-Trimethyl-cis-bicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one. Potentially useful synthon for triquinane natural products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a045

文献信息

• Allenyl(vinyl)methane Photochemistry. Photochemistry of Methyl 4,4-Dimethyl-2,5,6-heptatrienoate Derivatives
  作者：Takashi Tsuno、Kunio Sugiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.519

  日期：1999.3

  6-heptatrienoate (3a) competitively underwent E–Z geometric isomerization and intramolecular [2+2] cycloaddition, though prolonged irradiation led to [2+2] cycloadducts as main products. For methyl (E)-4,4,7-trimethyl-2,5,6-octatrienoate (3b), the intramolecular [2+2] cycloaddition occurred under both direct and sensitized irradiation and the E–Z geometric isomerization scarcely occurred. In these allenyl(vinyl)methanes

  [2-(1,2-丙二烯基)-取代亚烷基]丙二酸酯的直接和敏化光解主要产生分子内[2+2]环加合物。另一方面，(E)-4,4-二甲基-2,5,6-庚三烯酸甲酯 (3a) 的直接辐照竞争性地经历了 E-Z 几何异构化和分子内 [2+2] 环加成，尽管长时间辐照导致以[2+2]环加合物为主要产物。对于 (E)-4,4,7-三甲基-2,5,6-辛三烯酸甲酯 (3b)，分子内 [2+2] 环加成在直接照射和敏化照射下均发生，并且几乎不发生 E-Z 几何异构化。在直接照射下的这些丙二烯基(乙烯基)甲烷中，1,2-丙二烯基取代的酯产生作为次要产物的1,2-丙二烯基环丙烷或(2-亚乙烯基环丙基)乙酸酯。当在甲苯中的硒化氢存在下照射 3b 时，形成环戊烯。环戊烯的形成表明双自由基中间体是环戊烷-1,3-二基。通过 MO...