(R)-N-t-butoxycarbonyl-5-benzyloxymethyl-2-pyrrolidinone | 107640-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-t-butoxycarbonyl-5-benzyloxymethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: tert-butyl (5R)-2-oxo-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 107640-69-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: MEGWFJIFPWNDTH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-t-butoxycarbonyl-5-benzyloxymethyl-2-pyrrolidinone 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-cyano-5-[(phenylmethoxy)methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S-trans)-
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-N-t-butoxycarbonyl-5-benzyloxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。3.：合成5-取代的和3,5-二取代的2-甲酰基-吡咯烷衍生物，喹诺霉素和1的对映异构体对的关键D-环片段

  摘要：

  通过使用谷氨酸和焦谷氨酸的每种对映异构体作为手性原料，完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80643-8

文献信息

• Simplified cytochalasins. 1. Synthesis of versatile perhydroisoindolone intermediates.
  作者：Grant A Krafft、Ester A Garcia、Anil Guram、Brian O'Shaughnessy、Xialong Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84618-3

  日期：——

  The chiral synthesis of key intermediates in the preparation of simplified cytochalasin based biological probes is described.

  描述了基于简化的细胞松弛素的生物探针制备中关键中间体的手性合成。
• Facile stereoselective synthesis of γ-substituted γ-amino acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Martin Smrcina、Pavel Majer、Eva Majerová、Tatiana A. Guerassina、Michael A. Eissenstat

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00840-5

  日期：1997.9

  method for the synthesis of γ-substituted, γ-amino acids from α-amino acids was developed. The key step of the procedure is complete reduction of the keto functionality of α-amino acyl Meldrum's acid by sodium acetoxyborohydride. The resulting amino alkyl Meldrum's acid undergoes thermal decarboxylative ring closure to a 5-substituted pyrrolidinone which yields the corresponding γ-amino acid after basic

  开发了一种从α-氨基酸合成γ-取代的γ-氨基酸的简便的立体选择方法。该方法的关键步骤是用乙酰氧基硼氢化钠完全还原α-氨基酰基麦德鲁姆酸的酮官能度。所得的氨基烷基麦德鲁姆酸经历热脱羧闭环成5-取代的吡咯烷酮，其在碱性水解后产生相应的γ-氨基酸。该过程的总产率为40％至65％。