| 164530-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• CAS: 164530-64-7
• 化学式: C₆₈H₈O₂
• 分子量: 856.81
• InChiKey: ZQEQJOIUSIDILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以14%的产率得到(+/-)-Diethyl 65,66-dimethoxy-1,2-([1,2]benzeno)-33,50-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从C60双加合物中选择性电解去除双（烷氧基羰基）甲烷加成物和C70衍生物的电化学稳定性

  摘要：

  C60（+/-）-4-（+/-）-8和9的新型混合双加合物，带有双（乙氧基羰基）甲醇加成物（Bingel加成物）和第二个加成物（[1,2] benzeno ，但分两步反应合成了碳球的6,6-闭合键的[2] eno，甲基苯胺基甲基或二芳基甲基）桥连。每个二加合物在第二个富勒烯中心还原步骤的电位下进行彻底电解，从而选择性除去Bingel加成物（复古宾格尔反应），生成相应的单加合物，将其分离后收率超过60 ％。这些结果开辟了将Bingel加成物用作具有不同加成模式的C60的多个加合物的构建中的临时保护和指导基团的可能性。C70 10的Bingel型单加合物和组成异构的双加合物11（+/-）-12，和（+/-）-13也包括在这项调查中。观察到C70双加合物与相应的C60衍生物之间的电化学行为存在很大差异。因此，在两电子控制电位电解（CPE）的条件下，C60的Bingel型双加合物容易发生的分子内“

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2184::aid-chem2184>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Diethyl 65,66-dimethoxy-1,2-([1,2]benzeno)-33,50-methano[60]fullerene-61,61-dicarboxylate 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从C60双加合物中选择性电解去除双（烷氧基羰基）甲烷加成物和C70衍生物的电化学稳定性

  摘要：

  C60（+/-）-4-（+/-）-8和9的新型混合双加合物，带有双（乙氧基羰基）甲醇加成物（Bingel加成物）和第二个加成物（[1,2] benzeno ，但分两步反应合成了碳球的6,6-闭合键的[2] eno，甲基苯胺基甲基或二芳基甲基）桥连。每个二加合物在第二个富勒烯中心还原步骤的电位下进行彻底电解，从而选择性除去Bingel加成物（复古宾格尔反应），生成相应的单加合物，将其分离后收率超过60 ％。这些结果开辟了将Bingel加成物用作具有不同加成模式的C60的多个加合物的构建中的临时保护和指导基团的可能性。C70 10的Bingel型单加合物和组成异构的双加合物11（+/-）-12，和（+/-）-13也包括在这项调查中。观察到C70双加合物与相应的C60衍生物之间的电化学行为存在很大差异。因此，在两电子控制电位电解（CPE）的条件下，C60的Bingel型双加合物容易发生的分子内“

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2184::aid-chem2184>3.0.co;2-6

文献信息

• A facile access to [60]fullerene-fused δ-lactones: unexpected reaction pathway of benzenediazonium-2-carboxylates controlled by organic bases
  作者：Guan-Wu Wang、Bo Zhu

  DOI：10.1039/b820395d

  日期：——

  The reaction of [60]fullerene with anthranilic acids and isoamyl nitrite in the presence of triethylamine unexpectedly afforded [60]fullerene-fused δ-lactones, which would be difficult to be prepared by other known methods; the organic base played a crucial role in the unusual reaction pathway.

  在三乙胺存在下，[60]富勒烯与蒽酸和亚硝酸异戊酯反应，意外地得到了[60]富勒烯融合的δ-内酯，而用其他已知方法很难制备这种物质；有机碱在不寻常的反应途径中发挥了关键作用。
• First Isolation and Characterization of Eight Regioisomers for [60]Fullerene−Benzyne Bisadducts
  作者：Yosuke Nakamura、Nobutoshi Takano、Tatsuya Nishimura、Eiji Yashima、Mitsuo Sato、Takako Kudo、Jun Nishimura

  DOI：10.1021/ol0156547

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. The [2 + 2] cycloaddition between [60]fullerene and benzyne generated from 4,5-dimethoxyanthranilic acid (4) afforded bisadducts 5 along with the monoadduct. All of the eight possible regioisomers were first isolated by HPLC and then characterized on the basis of MS, NMR, UV-vis, and CD spectroscopies.

  [反应：请参见文字]。由4，5-二甲氧基邻氨基苯甲酸（4）产生的[60]富勒烯与苯炔之间的[2 + 2]环加成反应提供了双加合物5和单加合物。首先通过HPLC分离所有八种可能的区域异构体，然后根据MS，NMR，UV-vis和CD光谱进行表征。
• An unprecedented [5,6]-open adduct via a direct benzyne-C60 cycloaddition
  作者：Gyoungsik Kim、Kyu Cheol Lee、Jonggi Kim、Jungho Lee、Sang Myeon Lee、Jeong Chul Lee、Jung Hwa Seo、Won-Youl Choi、Changduk Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.073

  日期：2013.9

  Cycloaddition is one of the best-studied types of reactions in the organic chemistry of fullerenes, engendering [6,6]-closed adducts in the vast majority of cases. Notwithstanding that a formation of open fulleroid structures is undoubtedly of theoretical interest, no one has demonstrated the conformation of [5,6]-open fulleroid via the direct cycloadditions. Here, we establish that cycloaddition between C-60 and benzyne in situ generated from 2-amino-4,5-dibutoxybenzoic acid affords a new type of elusive [5,6]-open structure that is characterized on the basis of NMR, UV-vis spectroscopy, and cyclic voltammetry. Additionally, from density functional theory (DFT) calculations for possible [5,6]-open and [6,6]-closed adducts induced of benzyne-C-60 reaction, as expected, features such as the charge distributions, binding characteristics, and frontier molecular orbital levels, are affected by the different binding modes in C-60 cage. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.