2,2-二甲基-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙酸 | 182486-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙酸
• 英文名称: methyl (-)-(R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropionate
• 英文别名: (R)-methyl 3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropionate；methyl (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate；methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-(2R)-2-methylpropanoate；(R)-3-t-butoxycarbonylamino-2-methyl-propionic acid methyl ester；Propanoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-methyl-, methyl；methyl (2R)-2-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 182486-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: JZHNQALXNGWKCG-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙酸 在 lithium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-(Boc-氨基)异丁酸
  参考文献：
  名称：

  聚合合成（+）-隐霉素B，一种来自Nostoc sp。的有效抗肿瘤大环内酯。蓝细菌。

  摘要：

  [结构-见正文]描述了一种有效的高度立体选择性的隐藻霉素B（2）（一种有效的细胞毒剂）合成方法。酯衍生的钛烯醇盐介导的顺式羟醛反应被用于生成立体中心C（5）和C（6）。该途径是会聚的，为合成隐藻霉素B及其家族成员的结构变体提供了便利。

  DOI：

  10.1021/ol000058i
• 作为产物：
  描述：

  (αS,2R)-methyl N-α-methylbenzyl-3-amino-2-methylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,2-二甲基-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZACYCLODODECANSULFONAMIDE ("TCD")-BASED PROTEIN SECRETION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE À BASE DE TRIAZACYCLODODÉCANSULFONAMIDE ("TCD")

  摘要：

  本文提供了基于三氮杂环十二烷磺酰胺（"TCD"）的蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了符合Formula（I）的化合物及其药用盐和包括它们的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。

  公开号：

  WO2019178510A1

文献信息

• Synthesis of Optically Active Bifunctional Building Blocks through Enantioselective Copper-Catalyzed Allylic Alkylation Using Grignard Reagents
  作者：Anthoni W. van Zijl、Fernando López、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo0625655

  日期：2007.3.1

  Enantioselective copper-catalyzed allylic alkylations were performed on allylic bromides with a protected hydroxyl or amine functional group using several Grignard reagents and Taniaphos L1 as a ligand. The terminal olefin moiety in the products was transformed into various functional groups without racemization, providing facile access to a variety of versatile bifunctional chiral building blocks.

  使用几种格氏试剂和Taniaphos L1作为配体，对具有保护的羟基或胺官能团的烯丙基溴进行对映选择性铜催化的烯丙基烷基化反应。产物中的末端烯烃部分无需外消旋就可转化为各种官能团，可轻松获得各种通用的双官能手性结构单元。
• A Convergent Synthesis of (+)-Cryptophycin B, a Potent Antitumor Macrolide from <i>Nostoc</i> sp. Cyanobacteria
  作者：Arun K. Ghosh、Alexander Bischoff

  DOI：10.1021/ol000058i

  日期：2000.6.1

  text] An efficient and highly stereoselective synthesis of cryptophycin B (2), a potent cytotoxic agent, is described. The ester-derived titanium-enolate-mediated syn-aldol reaction was employed to generate the stereocenters C(5) and C(6). The route is convergent and provides a convenient access to the synthesis of structural variants of cryptophycin B as well as members of its family.

  [结构-见正文]描述了一种有效的高度立体选择性的隐藻霉素B（2）（一种有效的细胞毒剂）合成方法。酯衍生的钛烯醇盐介导的顺式羟醛反应被用于生成立体中心C（5）和C（6）。该途径是会聚的，为合成隐藻霉素B及其家族成员的结构变体提供了便利。
• Dipeptidyl Peptidase-IV Inhibiting Compounds, Method Of Preparing The Same, And Pharmaceutical Compositions Containing The Same As An Active Agent
  申请人：Lee Chang-Seok

  公开号：US20080188471A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to novel compounds exhibiting good inhibitory activity versus Dipeptidyl Peptidase-IV (DPP-IV), methods of preparing the same and pharmaceutical compositions containing the same as an active agent.

  本发明涉及一种新型化合物，表现出良好的抑制二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性，制备该化合物的方法以及含有该化合物作为活性剂的制药组合物。
• Synthesis of enantiopure β2-homoalanine derivatives via rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Susan Lühr、Jens Holz、Odalys Zayas、Oliver Seidelmann、Lutz Domke、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.011

  日期：2013.4

  The stereoselective synthesis of chiral beta(2)-homoalanine derivatives with 99% ee by the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral 2-aminomethyl acrylates is described. The subsequent transformation to chiral 3-amino-2-methylpropanols is also demonstrated. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EPC-Synthesis of β-Amino Acid Derivatives through Lithiated Hydropyrimidines
  作者：Dieter Seebach、Alois Boog、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<335::aid-ejoc335>3.0.co;2-a

  日期：1999.1