methyl 6-methyl-2-methylidene-5-heptenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-methyl-2-methylidene-5-heptenoate
• 英文别名: methyl 6-methyl-2-methylenehept-5-enoate；Methyl 6-methyl-2-methylidenehept-5-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: BGKOGEZPYPYXBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methyl-2-methylidene-5-heptenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以97%的产率得到6-dimethyl-2-methylidenehept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用氧化环化-自由基脱氧序列的 立体选择性合成反式-THF环：在反式-（2 R，5 R）-芳樟醇氧化物的形式合成中的应用†

  摘要：

  使用高锰酸盐介导的1,5-二烯前体的氧化环化反应，可以实现顺式-2,5-二取代的四氢呋喃（THF）二醇的高效立体选择性合成。环化过程中的面部选择性是通过掺入方便可得的手性助剂，如（2 R）-10,2-樟脑舒马坦，（S）-4-苄基恶唑烷-2-一和（-）-8-苯基薄荷醇来诱导的。使用（2 - [R）-10,2樟脑得到所需THF的产物，为单一的非对映体分离。提出构象分析以合理化面部选择性的起源和对成功完成顺式转化的综合研究-2,5-二取代的THF二醇成相应的反式-THF化合物也被描述，导致的立体选择性合成正式反式- （2- [R，5 - [R）-linalool氧化物。

  DOI：

  10.1039/c4ra13258k
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-methylenehept-5-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 6-methyl-2-methylidene-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  使用氧化环化-自由基脱氧序列的 立体选择性合成反式-THF环：在反式-（2 R，5 R）-芳樟醇氧化物的形式合成中的应用†

  摘要：

  使用高锰酸盐介导的1,5-二烯前体的氧化环化反应，可以实现顺式-2,5-二取代的四氢呋喃（THF）二醇的高效立体选择性合成。环化过程中的面部选择性是通过掺入方便可得的手性助剂，如（2 R）-10,2-樟脑舒马坦，（S）-4-苄基恶唑烷-2-一和（-）-8-苯基薄荷醇来诱导的。使用（2 - [R）-10,2樟脑得到所需THF的产物，为单一的非对映体分离。提出构象分析以合理化面部选择性的起源和对成功完成顺式转化的综合研究-2,5-二取代的THF二醇成相应的反式-THF化合物也被描述，导致的立体选择性合成正式反式- （2- [R，5 - [R）-linalool氧化物。

  DOI：

  10.1039/c4ra13258k

文献信息

• Efficient Radical Coupling of Organobromides Using Dimanganese Decacarbonyl
  作者：Bruce C. Gilbert、Chris I. Lindsay、P. Terry McGrail、Andrew F. Parsons、David T. E. Whittaker

  DOI：10.1080/00397919908086433

  日期：1999.8.1

  Abstract Wurtz-type radical coupling of a variety of allylic and benzylic bromides was observed on irradiation with dimanganese decacarbonyl in excellent yield (77-99%). Efficient cross-coupling of two different bromides was also readily achieved.

  摘要 在十羰基二锰辐照下观察到多种烯丙基和苄基溴化物的Wurtz型自由基偶联，产率非常好（77-99%）。两种不同溴化物的有效交叉偶联也很容易实现。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten Chromanderivaten
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1013652A2

  公开（公告）日：2000-06-28

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung substituierter Chromanderivate der allgemeinen Formel VII, wobei Xdie Gruppe -CN, -COOR3, -CHO, -CH2OR7 oder -CH(OR8)2, R2einen C1-C23-Alkyl-, C2-C23-Alkenyl, C6-C18-Aryl-, oder C7-C18-Aralkyl-Rest, R3Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten C1-C4-Alkylrest, R4, R5, R6unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen C1-C4-Alkylrest, R7Wasserstoff oder einen C1-C4-Alkylrest, R8einen C1-C4-Alkylrest, oder beide Reste einen C2-C6-Alkylenrest bedeuten, der die beiden Sauerstoffatome im Sinne eines cyclischen Acetals verbrückt und gegebenenfalls verzweigt ist oder ein bis zwei Carboxylgruppen, Cyclohexyl- oder Phenylreste tragen kann, darstellen, sowie die neuen Zwischenprodukte des Verfahrens.

  本发明涉及一种通式 VII 的取代色满衍生物的制备方法、 其中 X代表基团-CN、-COOR3、-CHO、-CH2OR7 或-CH(OR8)2、 R2 是 C1-C23-烷基、C2-C23-烯基、C6-C18-芳基或 C7-C18-aralkyl 基、 R3 是氢或任选取代的 C1-C4 烷基、 R4、R5、R6 各自为氢或 C1-C4 烷基、 R7 是氢或 C1-C4 烷基、 R8是C1-C4烷基，或者两个基都是C2-C6亚烷基，该亚烷基在环缩醛的意义上连接两个氧原子，可以是支链基，也可以带有一个或两个羧基、环己基或苯基、 以及该工艺的新中间体。
• <i>trans</i>-2-Tritylcyclohexanol as a Chiral Auxiliary in Permanganate-Mediated Oxidative Cyclization of 2-Methylenehept-5-enoates: Application to the Synthesis of <i>trans</i>-(+)-Linalool Oxide
  作者：Ali M. Al Hazmi、Nadeem S. Sheikh、Carole J. R. Bataille、Azzam A. M. Al-Hadedi、Sam V. Watkin、Tim J. Luker、Nicholas P. Camp、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol502454r

  日期：2014.10.3

  The permanganate-mediated oxidative cyclization of a series of 2-methylenehept-5-eneoates bearing different chiral auxiliaries was investigated, leading to the discovery of trans-2-tritylcyclohexanol (TTC) as a highly effective chiral controller for the formation of the 2,5-substituted THF diol product with high diastereoselectivity (d(r) similar to 97:3). Chiral resolution of (+/-)-TTC, prepared in one step from cyclohexene oxide, afforded (-)-(1S,2R)-TTC (er >99:1), which was applied to the synthesis of (+)-trans-(2S,5S)-linalool oxide.
• US6136986A
  申请人：——

  公开号：US6136986A

  公开（公告）日：2000-10-24