1-butyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolinium bromide | 1296889-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-butyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolinium bromide
• CAS: 1296889-44-5
• 化学式: Br*C₁₆H₂₅N₂
• 分子量: 325.292
• InChiKey: JOKWKQHOENNTRZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolinium bromide 在 selenium 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 以77%的产率得到1-butyl-3-mesityl-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  利用和理解基于 NHC 的 Ru 复分解催化剂的选择性，用于将环烯烃乙烯分解为 α,ω-二烯

  摘要：

  已经测试了 29 种基于 Ru 的同源烯烃复分解催化剂的库，用于环烯烃的乙烯解，以使用顺式环辛烯作为原型底物选择性地形成 α,ω-二烯。N-杂环卡宾 (NHC) 配体的不对称性被确定为控制选择性的关键参数。性能最好的带有 N-CF3 基团的催化剂在顺式环辛烯的乙烯分解方面明显优于基准的第二代 Grubbs 催化剂。将这种最佳催化剂应用于各种降冰片烯的乙烯分解，可以以良好的收率有效合成有价值的二烯中间体。观察到的配体效应趋势可以通过单变量和多变量参数分析来合理化，这些参数分析涉及 NHC 配体的空间和电子描述符，以掩埋体积和 77Se NMR 化学位移的形式，特别是 [Se( NHC)] 模型化合物。这种化学屏蔽张量的自然化学位移分析表明，σyy 探测 NHC 配体的 π 受体特性，这是驱动简并复分解的相对速率和使用带有不对称 NHC 配体的催化剂进行乙烯分解的选择性的基本电子参数。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06947
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 N-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-diaminoethane 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到1-butyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  用于乙烯解的高选择性钌复分解催化剂

  摘要：

  N-芳基，N-烷基 N-杂环卡宾 (NHC) 钌复分解催化剂对油酸甲酯的乙烯解具有高度选择性，与热力学自复分解产物相比，动力学乙烯解产物的选择性高达 95%。本文所述的实施例代表了迄今为止用于乙烯解反应的一些最具选择性的基于 NHC 的钌催化剂。此外，许多这些催化剂对作为亚甲基物种的传播表现出不同寻常的偏好和稳定性，并在相对低的催化剂负载量 (<500 ppm) 下提供良好的产率和转化率。催化剂比较表明，带有空间位阻 NHC 取代基的钌配合物提供了更大的选择性和稳定性，并在反应过程中表现出更长的催化剂寿命。通过评估它们在末端烯烃的交叉复分解反应中的稳态转化率，实现了催化剂对动力学与热力学产物形成的偏好的比较分析。这些结果与观察到的乙烯醇解选择性一致，其中选择性更高的催化剂达到稳态，其特征是与选择性较低的催化剂相比，交叉复分解产物的转化率较低，后者表现出较高的交叉复分解产物转化率。

  DOI：

  10.1021/ja200246e

文献信息

• Synthesis, Structure, and Polymerization Activity of Cyclopentadienylnickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Selective Cross‐Metathesis in Metal Coordination Spheres
  作者：Włodzimierz Buchowicz、Wioleta Wojtczak、Antoni Pietrzykowski、Anna Lupa、Lucjan B. Jerzykiewicz、Anna Makal、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/ejic.200900843

  日期：2010.2

  carbene 1.8874(6) A] reveal undistorted trigonal-planar Ni coordination. VT-NMR studies of complexes 2 and 3, which possess an N-alkyl substituent, show hindered rotation of the carbene ligand. Complexes [(RC 5 H 4 )Ni(X)(NHC)], in the presence of an excess of MAO, display high activity in the polymerization of styrene and moderate activity in the oligomerization of phenylacetylene.

  N-杂环卡宾 (NHC) 配合物 [(RC 5 H 4 )Ni-(X)(NHC)] (2-5) 通过用合适的卡宾前体。烯基环戊二烯基配合物 4 和 5 在第二代 Grubbs 催化剂存在下与丙烯酸甲酯或甲基乙烯基酮进行化学选择性交叉复分解，得到配合物 6-8，其在环戊二烯基配体上带有 α,β-不饱和羰基取代基。2 [单斜晶系，P2 1 /n，Ni-C 卡宾 1.879(3) A] 和 7 [三斜晶系，P1，Ni-C 卡宾 1.8874(6) A] 的 X 射线晶体结构揭示了未扭曲的三角平面 Ni 配位. 具有 N-烷基取代基的配合物 2 和 3 的 VT-NMR 研究显示卡宾配体的旋转受阻。配合物 [(RC 5 H 4 )Ni(X)(NHC)]，在过量 MAO 的存在下，