4-([6,6]-phenyl-C61)butanol | 1332704-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-([6,6]-phenyl-C61)butanol
• 英文别名: 4-([6,6]-phenyl-C₆₁)butanol
• CAS: 1332704-95-6
• 化学式: C₇₁H₁₄O
• 分子量: 882.892
• InChiKey: FCZSXAFZMCFYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.41
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,12-二十三联炔酸 、 4-([6,6]-phenyl-C61)butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以78%的产率得到10,12-tricosadiynoic acid [6,6]-phenyl-C₆₁-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于薄膜固态聚合的二炔官能化富勒烯自组装体

  摘要：

  带有脂族链的C 60富勒烯衍生物可以自组装成通用的超分子结构。这种自组装形态的交联是增强这些自组织结构的结构稳定性的有吸引力的方法。我们描述了C 60的合成用带有二乙炔部分的单个烷基链官能化。在薄膜中，分子自组装成层状阵列。连接在富勒烯上的侧链的特性是观察到的堆积能力的关键。通过二乙炔部分的固态聚合来进行稳定化。通过将富勒烯衍生物与花青染料共混，可获得可以通过热聚合选择性地稳定化的各种纳米结构的富勒烯形态。这些薄膜可作为纳米结构富勒烯支架的基础，这些支架可在光学和电子领域找到应用。

  DOI：

  10.1021/ma401677v
• 作为产物：
  描述：

  碳60衍生物 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-([6,6]-phenyl-C61)butanol
  参考文献：
  名称：

  用于薄膜固态聚合的二炔官能化富勒烯自组装体

  摘要：

  带有脂族链的C 60富勒烯衍生物可以自组装成通用的超分子结构。这种自组装形态的交联是增强这些自组织结构的结构稳定性的有吸引力的方法。我们描述了C 60的合成用带有二乙炔部分的单个烷基链官能化。在薄膜中，分子自组装成层状阵列。连接在富勒烯上的侧链的特性是观察到的堆积能力的关键。通过二乙炔部分的固态聚合来进行稳定化。通过将富勒烯衍生物与花青染料共混，可获得可以通过热聚合选择性地稳定化的各种纳米结构的富勒烯形态。这些薄膜可作为纳米结构富勒烯支架的基础，这些支架可在光学和电子领域找到应用。

  DOI：

  10.1021/ma401677v

文献信息

• 一种富勒烯丙烯酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN108997116A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种富勒烯丙烯酸衍生物及其制备方法和应用。本发明中所述的富勒烯丙烯酸衍生物的结构如式I所示，其不仅合成方法简便，还具有与PCBM类似的分子形状和大小，单独用于制备有机光伏器件时，表现出与PCBM相媲美的器件性能。另外，本发明中所述的富勒烯丙烯酸衍生物，其重要结构特征是含有可聚合的丙烯酸酯或丙烯酰胺基团，因此该衍生物可以通过热处理和光照处理，引发材料的现场聚合，从而可以固化有机光伏器件活性层的微观结构，保持电池器件的高效率和高稳定性。
• [EN] PROCESS AND METHOD FOR THE EFFICIENT PREPARATION OF FULLERYNES<br/>[FR] PROCÉDÉ ET MÉTHODE POUR LA PRÉPARATION EFFICACE DE FULLERYNES
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2012005762A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The preparation of novel fullerynes which are fullerenes (e.g. C60, C70, C80, etc.) that contain one or more alkyne functionalities and may contain additional functional groups such as hydroxyls, halogens, esters, haloesters, phenyl, oligo(ethylene glycol)s, perfluorinated alkyl chains, and the like. Two desired preparation routes are disclosed. The first one is the Fischer esterification in desired solvents using a special designed reactor in contrast to the heretofore initial Steglich reaction that results in side reactions and low yields. The second one uses acetylide Grignard reagents that have reduced nucleophilicity and higher stability in contrast to the use of heretofore initial lithium organyls or other Grignard reagents that would add to C60 with possible multi-additions in an uncontrollable manner.

  制备新型富勒烯，该富勒烯（例如C60，C70，C80等）含有一个或多个炔基官能团，并可能含有额外的官能团，例如羟基，卤素，酯，卤代酯，苯基，寡聚（乙二醇）和全氟烷基等。文中介绍了两种所需的制备路线。第一种是在特定溶剂中使用特殊设计的反应器进行Fischer酯化反应，与此前的Steglich反应相比，可以避免副反应和低收率。第二种方法使用乙炔基格氏试剂，其亲核性降低且稳定性更高，相比于此前使用的锂有机化合物或其他格氏试剂，可以避免多次无法控制的加成反应。
• 축합고리 화합물, 이를 이용한 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20150010332A

  公开（公告）日：2015-01-28

  본 명세서는 축합고리 화합물, 이를 포함하는 유기 태양 전지 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

  这是关于包含环状共轭化合物的有机太阳能电池及其制造方法的规范说明书。
• Improved synthesis of fullerynes by Fisher esterification for modular and efficient construction of fullerene polymers with high fullerene functionality
  作者：Wen-Bin Zhang、Jinlin He、Xuehui Dong、Chien-Lung Wang、Hui Li、Fuai Teng、Xiaopeng Li、Chrys Wesdemiotis、Roderic P. Quirk、Stephen Z.D. Cheng

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.07.026

  日期：2011.9

  For the first time, the scope of Fisher esterification has been extended to fullerene derivatives to improve the synthesis of alkyne-functionalized fullerenes (fullerynes) using 1-chloronaphthalene as a solvent and a specially-designed, home-made reactor to promote high yield. The design allows for higher solubility of fullerene derivatives and a continuous azeotropic distillation for the removal of water to drive the reaction to completion with yields >90%. Both fullerynes (Fulleryne01 and Fulleryne02) were found to "click" to polymers, such as azide-functionalized poly(epsilon-caprolactone) (PCL-N(3)), in high efficiency without the need for fractionation. As evidenced by (1)H NMR, (13)C NMR, size exclusion chromatography, and matrix assisted laser desorption ionization time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry, the fullerene polymers thus obtained possess well-defined structure, narrow polydispersity (similar to 1.01 by MALDI-TOF mass spectrometry; similar to 1.03 by size exclusion chromatography), and high fullerene functionality (similar to 100%). They can serve as model compounds for the investigations of polymer structures and dynamics. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.