3,4-[60]fulleroproline tert-butyl ester | 176502-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,4-[60]fulleroproline tert-butyl ester
• CAS: 176502-60-6
• 化学式: C₆₇H₁₃NO₂
• 分子量: 863.846
• InChiKey: XYFSGENQTKTVSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.61
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-[60]fulleroproline tert-butyl ester 在 (M)-handed helical syndiotactic poly(methylmethacrylate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性封装在具有螺旋记忆的间规聚甲基丙烯酸甲酯的适应性螺旋腔内分离手性富勒烯衍生物的对映体

  摘要：

  光学活性左（中号)‐ 和右 (磷)手螺旋间同立构聚甲基丙烯酸甲酯(中号- 和磷‐st-PMMA) 具有螺旋记忆，对映选择性地封装了外消旋 C 60衍生物，例如 3,4-富勒脯氨酸叔‐丁酯（拉克‐1) 和四烯丙基化的 C 60 （拉克‐2) 以及 C 60 ‐结合外消旋 3 10 ‐螺旋肽（拉克‐3）在其螺旋腔内分别形成豆荚状包合物和独特的“螺旋中螺旋”超结构。对映体过量 (ee) 和分离因子 (对映体选择性) ( α ) 分析物 1 (ee = 23%–25% 和α = 2.35–2.50）封装在螺旋腔内中号- 和磷‐st-PMMA 高于分析物 2 和 3（ee = 4.3%–6.0%， α = 1.28–1.50）。光学纯（ S ）- 和 （右)-1被发现比光学纯的( S ）- 和 （右)-1-苯乙胺，在 PMMA IR 区域产生强烈的镜像振动圆二色性 (VCD) 光谱。 st-PMMA

  DOI：

  10.1002/chir.23663
• 作为产物：
  描述：

  tri-tert-butyl 2,2',2''-(1,3,5-triazinane-1,3,5-triyl)triacetate 、 足球烯 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3,4-[60]fulleroproline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪和环丁烷桥接的双笼富勒烯衍生物†

  摘要：

  新型双笼[60]富勒烯衍生物，含有相邻的 吡咯嗪通过MALDI MS，UV / VIS，1 H和13 C NMR光谱以及循环伏安法合成了环丁烷桥，并对其进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c2nj41138e

文献信息

• Fullerene derivatives as dual inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase and protease
  作者：Takumi Yasuno、Tomoyuki Ohe、Hiroki Kataoka、Kosho Hashimoto、Yumiko Ishikawa、Keigo Furukawa、Yasuhiro Tateishi、Toi Kobayashi、Kyoko Takahashi、Shigeo Nakamura、Tadahiko Mashino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127675

  日期：2021.1

  In the present study, we newly synthesized three types of novel fullerene derivatives: pyridinium-type derivatives trans-3a and 4a-5b, piperidinium-type derivative 9, and proline-type derivatives 10a-12. Among the assessed compounds, 5a, 10e, 10f, 10i, 11a-d, and 12 were found to inhibit both HIV reverse transcriptase and HIV protease (HIV-PR), with IC50 values in the low micromolar range being observed

  在本研究中，我们新合成了三种新型富勒烯衍生物：吡啶鎓型衍生物trans - 3a和4a - 5b，哌啶型衍生物9和脯氨酸型衍生物10a - 12。在评估的化合物中，发现5a，10e，10f，10i，11a - d和12抑制HIV逆转录酶和HIV蛋白酶（HIV-PR），并且IC 50值处于低微摩尔范围。关于HIV-PR的抑制活性，脯氨酸型衍生物在羟甲基羰基（HMC）部分和吡咯烷环之间带有烷基链的11a - 11d和12比其他衍生物更有效。该结果可能表明，通过适当大小的烷基链将HMC部分与脯氨酸型富勒烯衍生物连接会改善HIV-PR的抑制活性。
• Diastereoselective lithium salt-assisted 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to the fullerene C60
  作者：Vitaliy A. Ioutsi、Alexander A. Zadorin、Pavel A. Khavrel、Nikita M. Belov、Natalia S. Ovchinnikova、Alexey A. Goryunkov、Oleg N. Kharybin、Eugenii N. Nikolaev、Marina A. Yurovskaya、Lev N. Sidorov

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.057

  日期：2010.4

  5-substituted 3,4-fulleroproline esters based on the lithium salt-assisted cycloaddition of azomethine ylides has been developed. A series of the fulleroproline esters containing either electron donating or electron withdrawing substituents was prepared with high yields and diastereoselectivities provided by the S-trans-configuration of ylide generated in situ from the corresponding Schiff base in the presence

  已开发了一种基于对偶氮甲亚胺锂盐的锂盐辅助环加成反应的非对映选择性合成5取代的3,4-fulleroproline酯的有效方法。一系列含有任一供电子fulleroproline酯或吸电子取代基以高的产率和非对映选择性通过所提供的制备小号-反式从相应的Schiff碱中的锂盐和碱的存在下原位产生内鎓盐-构型。此方法可轻松制备适用于基于富勒烯的肽合成的3,4-fulleroproline衍生物。