4-(p-Bromphenylazo)-3,5-diaminopyrazol | 62679-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-Bromphenylazo)-3,5-diaminopyrazol
• 英文别名: 4-(4-bromo-phenylazo)-1H-pyrazole-3,5-diamine；1H-Pyrazole-3,5-diamine, 4-[(4-bromophenyl)azo]-；4-[(4-bromophenyl)diazenyl]-1H-pyrazole-3,5-diamine
• CAS: 62679-03-2
• 化学式: C₉H₉BrN₆
• 分子量: 281.115
• InChiKey: RSBGVXCEYFJUAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-Bromphenylazo)-3,5-diaminopyrazol 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 8-(4-bromophenyldiazenyl)-4-(2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylthio)pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和鸟嘌呤硫代糖苷类似物：微波活化下新型吡唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4-硫代糖苷衍生物的合成。

  摘要：

  已经描述了从容易获得的起始原料中首次微波辅助合成新型的新型嘌呤硫代糖苷类似物。该方案的关键步骤是在微波辐射下，通过5-氨基-1H-吡唑与氰基碳亚氨基二硫代硫酸钠盐的缩合形成吡唑并[1,5-a] [1,3,5]三嗪-4-硫醇钠，然后通过与卤代糖偶合，得到相应的嘌呤硫代糖苷类似物。对该方法用于合成其他高度功能化的生物活性糖苷的应用的进一步研究正在进行中。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1078470

文献信息

• Synthesis of novel triazoloquinoxaline‐pyrazole hybrids as antiproliferatives,<scp>EGFR</scp>inhibitors, and apoptosis inducers
  作者：Hoda S. El Saeed、Ashraf H. Bayoumi、Marwa T. Sarg、Adel H. Ghiaty

  DOI：10.1002/jhet.4144

  日期：2020.12

  Novel triazoloquinoxaline‐pyrazole hybrids have been developed and synthesized. All derivatives' anticancer activity has been evaluated using Sulforhodamine‐B (SRB) assay for cancer cell lines MCF‐7, HepG‐2, and HCT‐116. Compound 12b was 2‐fold more cytotoxic than Doxorubicin, while 12a,c demonstrated comparable cytotoxicity to the reference Doxorubicin. Further investigations on the most active derivatives

  已经开发并合成了新型三唑并喹喔啉-吡唑杂化物。所有衍生物的抗癌活性已通过Sulforhodamine-B（SRB）分析评估了癌细胞系MCF-7，HepG-2和HCT-116。化合物12b的细胞毒性比阿霉素高2倍，而12a和c则显示出与参考阿霉素相当的细胞毒性。对最具活性的衍生物12a-c进行了进一步研究，以研究其对MCF-7细胞系中两种EGFR亚型野生EGFR和突变型EGFR（L858R）酪氨酸激酶的抑制活性。与吉非替尼（IC 50）相比，化合物12b对野生EGFR（IC 50：0.98μM）表现出有效的抑制活性：18.07μM）。与拉帕替尼（IC 50：61.06μM）相比，12b还具有对表现出（IC 50：27.45μM）的突变EGFR（L858R-TK）的显着抑制作用。化合物12b改善了Caspase-3的活性值和BAX / Bcl-2参照值。此外，12b显示G2 / M细胞周期停滞
• A First Microwave-Assisted Synthesis of a New Class of Purine and Guanine Thioglycoside Analogs
  作者：Galal Elgemeie、Mamdouh Abu-Zaied、Ali Hebishy、Nermen Abbas、Mai Hamed

  DOI：10.1080/15257770.2016.1202964

  日期：2016.9

  ABSTRACT A first microwave-assisted synthesis of a new class of novel purine thioglycoside analogs from readily available starting materials has been described. The key step of this protocol is the formation of sodium pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-thiolate and 7-mercaptopyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives via condensation of 5-amino-1H-pyrazoles with sodium 2,2-dicyanoethene-1,1-bis(thiolate) salts

  摘要已经描述了从容易获得的起始原料中微波辅助合成一类新的新型嘌呤硫代糖苷类似物的方法。该方案的关键步骤是通过5-氨基-1H-吡唑与钠2的缩合反应形成吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-硫醇钠和7-巯基吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物在微波辐射下，分别用1,2-二氰乙烯-1,1-双（硫醇盐）盐或2-（二巯基亚甲基）丙二腈，然后与卤代糖偶合，得到相应的嘌呤硫代糖苷类似物。体外评估获得的嘌呤和嘌呤硫糖苷衍生物对肺癌（A549），结肠癌（HCT116），肝癌（HEPG2）和前列腺癌（PC3）的癌细胞系。这些化合物中的一些（5b，5d，5f和9a-d）对这四个细胞系的效力很小。另一方面，化合物5a分别对前列腺（PC3）和结肠（HCT116）引起较高的细胞毒性，而对肺（A549）呈中等毒性，而对肝（HEPG2）无活性。此外，发现几乎所有细胞系的化合物5c的LC50值为52.0–88.9μM，为中等水平。
• Novel Synthesis of Mercaptopurine and Pentaaza-as-Indacene Analogues: Reaction of [Bis(methylthio)methylene]malononitrile and Ethyl 2-Cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate with 5-Aminopyrazoles
  作者：Galal Eldin Hamza Elgemeie、Samia E. El-Ezbawy、Hosny A. Ali、Abdel-Kader Mansour

  DOI：10.1246/bcsj.67.738

  日期：1994.3

  A novel synthesis of 7-methylthiopyrazolo[1,5-a]pyrimidines via reaction of [bis(methylthio)methylene]malononitrile and ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate with 5-aminopyrazoles is reported and the synthetic potential of the method is demonstrated.

  报道了一种通过[双（甲硫基）亚甲基]丙二腈和 2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酸乙酯与 5-氨基吡唑反应合成 7-甲硫基吡唑并[1,5-a]嘧啶的新方法，并合成了证明了该方法的潜力。
• Green synthesis of some new azolopyrimidines as antibacterial agents based on thiophene-chalcone
  作者：Salwa Magdy Eldaly、Nadia Hanafy Metwally

  DOI：10.1080/00397911.2023.2297971

  日期：2024.3.3

  Optimization of green synthesis for a novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 3a-i, 7a-f, triazolo[4,3-a]pyrimidine 8 and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine 9 were synthesized from the reaction of 1-(4-am...

  新型吡唑并[1,5-a]嘧啶3a-i、7a-f、三唑并[4,3-a]嘧啶8和苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶的绿色合成优化9是由1-(4-am...的反应合成的