2-(4-bromophenyl)-7-methyl-1H-indole | 845274-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-7-methyl-1H-indole
• CAS: 845274-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: YPZPKKNXNYTPML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-7-methyl-1H-indole 在 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Bromo-6,11-dimethyl-5,6,7,12-tetrahydro-6,12-diaza-dibenzo[a,e]azulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benz[5,6]azepino[4,3-b]indoles by 1,7-electrocyclisation of azomethine ylides

  摘要：

  A new, general route to the benz[5,6]azepino[4,3-b]indole ring system has been developed via the 1.7-dipolar electrocyclisation reactions of azomethine ylides derived from easily available 3-formyl indole derivatives. The intermediacy of azomethine ylides vas shown by the trapping of the proposed alpha, beta: gamma, delta-conjugated dipole with N-phenylmaleimide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.127
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 三(2-呋喃基)膦 、 norbornene 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-7-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化肟酯合成多取代吲哚

  摘要：

  多取代吲哚普遍存在于药物、农用化学品和有机材料中。本文提出的事实是，多官能化吲哚可以由容易获得的肟酯和芳基碘化物有效构建，包括钯/降冰片烯协同合成。该反应是由钯/降冰片烯协同催化中的一类独特的亲电子试剂实现的，它们是从简单的酮衍生的肟酯。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该方法对合成多取代吲哚具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03679

文献信息

• 一种钯催化碘苯与肟酯合成2-取代吲哚化合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113831272B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明属于有机化学的技术领域，公开了一种钯催化碘苯与肟酯合成2‑取代吲哚化合物的方法。方法为在保护性氛围下，以有机溶剂为反应介质，将肟酯化合物和碘苯在钯催化剂、膦配体和降冰片烯的作用下反应，后续处理，获得2‑取代吲哚化合物。本发明的方法以钯为催化剂，并采用膦配体，产率高、底物适用性广。此外，本发明以肟酯化合物为原料，具有原料廉价易制备、操作简便、反应条件温和等优点。
• Oxygenophilic Lewis Acid Promoted Synthesis of 2-Arylindoles from Anilines and Cyanoepoxides in Alcohol
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02203

  日期：2018.12.7

  A convenient synthetic method to indoles from anilines and cyanoepoxides was developed under the catalysis of BF3·OEt2 or AlCl3 in alcohols. The reaction involves a tandem reaction of the regiospecific ring-opening of cyanoepoxides with anilines, elimination of cyanide, intramolecular aromatic electrophilic substitution, and water elimination. The Lewis acid generated protic acid is an efficient catalyst

  在醇中BF 3 ·OEt 2或AlCl 3的催化作用下，开发了一种方便的由苯胺和氰基环氧化物合成吲哚的方法。该反应涉及氰基环氧化物与苯胺的区域特异性开环的串联反应，氰化物的消除，分子内芳族亲电子取代和水的消除。路易斯酸产生的质子酸是有效的催化剂。该方法的特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围，无过渡金属的环境以及氰基环氧化合物开环中的区域特异性。
• 一种吲哚类化合物的制备方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN109503454B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了一种吲哚类化合物的制备方法，2‑氰基环氧乙烷类化合物与芳胺在路易斯酸（三氟化硼乙醚或无水三氯化铝）催化下反应得到相应的吲哚类化合物。该类化合物的制备方法原料简单易得，操作方便，且反应区域选择性专一。所得到的化合物是一类非常重要的有机中间体和药物中间体，具有广泛的生物活性。