(5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-ynoic acid | 124662-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-ynoic acid
• CAS: 124662-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: FXDDCPKGUKODMY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-ynoic acid 在 palladium dihydroxide 、 Lindlar catalyst sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (4R,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chiral Synthesis of the Lactone Moiety of Compactin and Mevinolin from (R)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  建立了一种简便的手性合成方法，以 (R)-O-苄基甘油环氧化物为起始材料，合成了 (4R,6S)-4-羟基-6-羟甲基四氢-2-吡喃酮 (3)，该化合物是紧凑素和美伐林的内酯部分的关键合成单元。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27310
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.17h， 生成 (5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile Chiral Synthesis of the Lactone Moiety of Compactin and Mevinolin from (R)-O-Benzylglycidol

  摘要：

  建立了一种简便的手性合成方法，以 (R)-O-苄基甘油环氧化物为起始材料，合成了 (4R,6S)-4-羟基-6-羟甲基四氢-2-吡喃酮 (3)，该化合物是紧凑素和美伐林的内酯部分的关键合成单元。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27310

文献信息

• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;SEKIGUCHI, YOSHINORI;OGASAWARA, KUNIO, SYNTHESIS,(1989) N, C. 539-541
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、SEKIGUCHI, YOSHINORI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——