1,2:4,6-di-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-L-sorbofuranose | 103536-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:4,6-di-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: [(4S,4'aS,7'S,7'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxine]-7'-yl] methanesulfonate
• CAS: 103536-49-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₈S
• 分子量: 338.379
• InChiKey: FESNHXSSVWYPQV-WJZNIJOASA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  454.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,6-di-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-L-sorbofuranose 在 高氯酸 作用下， 生成 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-L-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种高效的催化不对称环氧化方法

  摘要：

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。

  DOI：

  10.1021/ja972272g
• 作为产物：
  描述：

  11,2:4,6-di-O-isopropylidene-α-L-sorbofuranose 生成 1,2:4,6-di-O-isopropylidene-3-O-mesyl-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  CHEN, CHYI-CHENG;WHISTLER, RAY L., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 265-271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Synthesis of l-fructose
  作者：Chyi-Cheng Chen、Roy L. Whistler

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84148-x

  日期：1988.5

  -sorbofuranoside, which was tosylated to give methyl 4,6- O -isopropylidene-1,3-di- O - p -tolylsulfonyl-α- l -sorbofuranoside. Removal of the isopropylidene protecting group and formation of a 3,4-anhydro-ring afforded methyl 3,4-anhydro-1- O - p -tolyl-sulfonyl-α- l -tagatofuranoside, which was converted into l -fructose ( 7 ) by acid hydrolysis. In an alternative, facile synthesis, 1 was converted, in

  摘要将1-山梨糖（1）转化为4,6-O-异亚丙基-α-L-山梨醇呋喃糖苷，将其甲苯磺酸化，得到4,6-O-异亚丙基-1,3-二-O-对-甲苯磺酰基甲基-α-l-呋喃呋喃糖苷。除去异亚丙基保护基并形成3，4-脱水环，得到甲基3，4-脱水-1-O-对甲苯磺酰基-α-1-tag-呋喃呋喃糖苷，将其转化为1-果糖（7 ）经酸水解。在替代的容易的合成中，在氯化锡（II）作为催化剂的存在下，将1转化为1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α-1-山梨糖醛酸。选择性除去4，6-O-异亚丙基，然后形成3，4-脱水环，得到3，4-脱水-1,2-O-异亚丙基-α-1-taga呋喃糖。通过碱催化打开脱水环并除去1，
• Practical Synthesis of an <scp>l</scp>-Fructose-Derived Ketone Catalyst for Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Mei-Xin Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo060335k

  日期：2006.7.1

  An l-fructose-derived ketone catalyst for asymmetric epoxidation of trans- and trisubstituted olefins was efficiently prepared from l-sorbose in five steps.

  在五个步骤中，由1-山梨糖有效地制备了用于反式和三取代烯烃不对称环氧化的1-果糖衍生的酮催化剂。
• US4623721A
  申请人：——

  公开号：US4623721A

  公开（公告）日：1986-11-18